N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)isonicotinohydrazide | 451488-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 451488-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: GVWZBRFTCSCEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)isonicotinohydrazide 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-[1-((5-pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient procedure for synthesis of optically active 1,3,4-oxadiazole derivatives containing L-amino acid moieties

  摘要：

  通过二酰肼 4a-j 的环化反应，高效合成了一些新的不对称且具有光学活性的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑 5a-j。 在磷酰氯（POCl_3）作为无水试剂的存在下，酰肼 3a-b 和 N-扁桃酰-L-氨基酸 1a-e 发生反应，从而合成了标题化合物。

  DOI：

  10.3906/kim-0906-60
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体作为潜在的抗分枝杆菌药

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127576

文献信息

• A trio of quinoline-isoniazid-phthalimide with promising antiplasmodial potential: Synthesis, in-vitro evaluation and heme-polymerization inhibition studies
  作者：Anu Rani、Anny Sharma、Jenny Legac、Philip J. Rosenthal、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116159

  日期：2021.6