2,5-bis-(butylimino-methyl)-furan | 97318-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis-(butylimino-methyl)-furan
• 英文别名: 2,5-Bis-(azobutin)-furan
• CAS: 97318-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: GCTDEQVKBSZQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(butylimino-methyl)-furan 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N,N'-(furan-2,5-diylbis(methylene))bis(butan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 ruthenium-carbon composite 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~109.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,5-bis-(butylimino-methyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Modulating trans-imination and hydrogenation towards the highly selective production of primary diamines from dialdehydes

  摘要：

  已开发出一种从二醛中高选择性生产主要二胺的新策略。

  DOI：

  10.1039/d0gc02280b