N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine | 31582-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine
• 英文别名: N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]phenethylamine；2-Phenyl-N,N-bis(2-(2-pyridinyl)ethyl)ethanamine；2-phenyl-N,N-bis(2-pyridin-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 31582-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃
• 分子量: 331.461
• InChiKey: ZZEOWNVFLIAFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine 在 ammonium hydroxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 作用下， 生成 6-{2-[Phenethyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜氧合酶模型对吡啶核的羟基化作用

  摘要：

  碘基苯与Cu I配合物（2a，b）的反应在一个吡啶核的邻位发生羟基化。推测有Cu III O物种。

  DOI：

  10.1039/c39890000447
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  铜氧合酶模型对吡啶核的羟基化作用

  摘要：

  碘基苯与Cu I配合物（2a，b）的反应在一个吡啶核的邻位发生羟基化。推测有Cu III O物种。

  DOI：

  10.1039/c39890000447

文献信息

• Formation, Characterization, and Reactivity of Bis(μ-oxo)dinickel(III) Complexes Supported by A Series of Bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine Ligands
  作者：Shinobu Itoh、Hideki Bandoh、Motonobu Nakagawa、Shigenori Nagatomo、Teizo Kitagawa、Kenneth D. Karlin、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja0104094

  日期：2001.11.1

  Bis(mu-oxo)dinickel(III) complexes supported by a series of bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine ligands have been successfully generated by treating the corresponding bis(mu-hydroxo)dinickel(II) complexes or bis(mu-methoxo)dinickel(II) complex with an equimolar amount of H(2)O(2) in acetone at low temperature. The bis(mu-oxo)dinickel(III) complexes exhibit a characteristic UV-vis absorption band at approximately

  由一系列双[2-(2-吡啶基)乙基]胺配体支持的双(mu-oxo)二镍(III)配合物已通过处理相应的双(mu-羟基)二镍(II)配合物或双(mu-methoxo)dinickel(II) 复合物与等摩尔量的 H(2)O(2) 丙酮在低温下。双 (mu-oxo)dinickel(III) 配合物在大约 410 nm 处表现出特征性的 UV-vis 吸收带和在 600-610 cm(-1) 处的共振拉曼谱带，在 570-580 cm(-1) (18)O-取代。动力学研究和同位素标记实验使用 (18)O(2) 意味着中间体的存在，例如在双 (mu-oxo)dinickel(III) 复合物形成过程中的过氧二镍 (II)。由单核配体支持的双（mu-oxo）二镍（III）配合物（L1（X）=对位取代的N，N-双[2-(2-吡啶基)乙基]-2-苯乙胺；X = OMe, Me, H, Cl) 逐渐分解
• Exploring the acidic catalytic role of differently structured deep eutectic solvents in the aza-Michael addition of amines to 2-vinylpiridine
  作者：Marco Ballarotto、Federico Cappellini、Riccardo Maestri、Tiziana Del Giacco、Pietro Di Profio、Matteo Tiecco、Raimondo Germani

  DOI：10.1007/s00706-020-02660-z

  日期：2020.9

  chemistry. Deep Eutectic Solvents (DESs) are currently gaining relevance in this field thanks to their unique properties in terms of their “greenness” as well as in terms of their catalytic properties. In this work we developed an efficient protocol for the conjugate aza-Michael addition of amines to 2-vinylpyridine using 14 differently structured acid DESs as both reaction media and catalysts, so preventing

  摘要 在化学的最新研究中，寻求创新的绿色反应介质是一个突出的主题。由于其在“绿色”和催化性能方面的独特性能，深共晶溶剂（DES）目前在该领域越来越重要。在这项工作中，我们开发了一种有效的方案，使用14种不同结构的酸DES作为反应介质和催化剂，将胺类化合物在2乙烯基吡啶上进行氮杂-迈克尔共轭加成反应，从而防止了其他酸添加剂的使用。结果受DESs组分酸度的影响，显示DESs组分中弱酸的最佳结果，分离产率高达86％。氮杂-迈克尔反应是有机合成中C–N键形成的一种广泛使用的合成途径。尤其是，在2-乙烯基吡啶中添加胺可用于实现具有抗癌，抗心律不齐和止痛特性的药学上相关的化合物。将结果与文献中相同反应的结果进行比较，表明该方法是进行相关转化的便捷有效方法。 图形摘要
• Mechanistic Studies of Aliphatic Ligand Hydroxylation of a Copper Complex by Dioxygen:  A Model Reaction for Copper Monooxygenases
  作者：Shinobu Itoh、Hajime Nakao、Lisa M. Berreau、Toshihiko Kondo、Mitsuo Komatsu、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja972809q

  日期：1998.4.1

  studies on the aliphatic ligand hydroxylation in a copper complex of tridentate ligand 1a N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine} by O2 have been performed in order to shed light on the structure and reactivity of the active oxygen species of our functional model for copper monooxygenases (Itoh, S.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714). When the copper complex [CuII(1a)(ClO4)2] was treated

  已经对三齿配体 1a N,N-双[2-(2-吡啶基)乙基]-2-苯乙胺}的铜络合物中脂肪族配体羟基化的机理进行了研究，以阐明 O2 的结构和我们的铜单加氧酶功能模型的活性氧物种的反应性（Itoh, S.；等人，J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714）。当铜配合物 [CuII(1a)(ClO4)2] 在 CH2Cl2 中在 O2 气氛下用等摩尔量的安息香和三乙胺处理时，在配体的苄基位置选择性地发生有效的羟基化，以提供氧化产物 2a N,N -双[2-(2-吡啶基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺}。使用 18O2 的同位素标记实验证实，2a 中 OH 基团的氧原子来自分子氧。使用 UV-vis 的光谱分析，
• Steric Protection of a Photosensitizer in a <i>N,N</i>-Bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-phenylethylamine-copper(II) Bowl that Enhances Red Light-Induced DNA Cleavage Activity
  作者：Shanta Dhar、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/ic0505246

  日期：2005.11.1

  propensity to calf thymus DNA giving a relative order of 3 (dppz) > 2 (dpq) > 1 (phen). The DNA binding constants (K(b)) for 1-3, determined from absorption spectral studies, are 6.2 x 10(3), 1.0 x 10(4), and 5.7 x 10(4) M(-1), respectively. The complexes show chemical nuclease activity in the presence of 3-mercaptopropionic acid as a reducing agent forming hydroxyl radicals as the cleavage active species. The

  三元铜（II）配合物[Cu（py2phe）B]（ClO4）2（1-3），其中py2phe是三脚架配体N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基] -2-苯基乙胺和B是杂环碱基（即1,10-菲咯啉（phen，1），二吡ido [3,2-d：2'，3'-f]喹喔啉（dpq，2）或二吡ido [3,2-a制备了：2'，3'-c]吩嗪（dppz，3）），并研究了它们的DNA结合和光诱导的DNA裂解活性。配合物1在结构上已通过单晶X射线晶体学表征。分子结构显示了轴向延长的方形-金字塔形（4 + 1）配位几何，其中phen配体在基面上结合。三脚架配体py2phe显示出轴向-赤道的结合模式，其中胺氮键合在轴向位点。观察到化学上显着的CH-pi相互作用，其中涉及三脚架配体的苯基的CH部分和phen的芳环。该复合物显示出与小牛胸腺DNA的良好结合倾向，相对顺序为3（dppz）> 2（dpq）> 1（phen）。根据
• Process for producing optically active beta-amino acid derivatives
  申请人：Sodeoka Mikiko

  公开号：US20060205968A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.

  本发明提供了一种生产所需的高光学纯度的β-氨基酸衍生物的方法，高产率，不需要去保护步骤。更具体地，本发明涉及一种生产由公式（2）表示的光学活性β-氨基酸衍生物或其盐的方法，其中该方法包括在手性催化剂的存在下，在酸的存在或缺失下，将由公式（1）表示的α，β-不饱和羧酸衍生物或其盐与胺或其盐反应。