5-[(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol | 113983-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-[(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-isopropoxymethylfuran；[5-(propan-2-yloxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 113983-99-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ULCYTRZEMSVWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1037 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  碳负载钌催化转移加氢由羟甲基糠醛生产二甲基呋喃。

  摘要：

  RuC ee的转移：使用醇作为氢供体和负载的钌催化剂进行转移氢化，将羟甲基糠醛选择性转化为二甲基呋喃（> 80％收率）。在转移氢化过程中，由醇产生的氢被用于羟甲基糠醛的氢化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300288
• 作为产物：
  描述：

  5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 生成 5-[(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  碳负载钌催化转移加氢由羟甲基糠醛生产二甲基呋喃。

  摘要：

  RuC ee的转移：使用醇作为氢供体和负载的钌催化剂进行转移氢化，将羟甲基糠醛选择性转化为二甲基呋喃（> 80％收率）。在转移氢化过程中，由醇产生的氢被用于羟甲基糠醛的氢化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300288

文献信息

• Syntheses, characterisation, and catalytic role of (η⁵-C₅Me₅)Rh(<scp>iii</scp>) guanidinato complexes in transfer hydrogenation (TH) and TH–etherification
  作者：Robin Kumar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1039/c7ra04152g

  日期：——

  behaviour of representative complexes was investigated by detailed NMR studies including variable temperature and variable concentration 1H NMR measurements. The new complexes were screened as catalysts for transfer hydrogenation (TH) of acetophenone under basic and base free conditions and from these experiments, ([(η5-Cp*)RhClκ2(N,N′)((ArN)2C–N(H)Ar)}]) (Ar = 3,5-(CF3)2C6H3; 3) was chosen as the

  空气稳定半夹心餐guanidinato复合物的家族（[（η 5 -Cp *）的MC1 κ 2（Ñ，Ñ '）（（ARN）2 C-N（H）中的Ar）}]）（M = Rh和Ir； Cp * = C 5 Me 5； Ar =芳基）的合成产率高，并通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C和19 F）光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射研究了配合物中金属的几何形状和胍盐配体的构象。通过详细的NMR研究，包括可变温度和可变浓度，研究了代表性络合物的溶液行为11 H NMR测量。新的配合物进行筛选作为催化剂用于基本和游离碱的条件下苯乙酮转移氢化（TH）和从这些实验中，（[（η 5 -Cp *）的RhCl κ 2（Ñ，Ñ '）（（ARN）2 C–N（H）Ar）}]）（Ar = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ; 3）被选为首选催化剂，因为它的催化活性比其他配合物稍好。在无碱和无碱条件下，探索了
• Copper-Zinc Alloy Nanopowder: A Robust Precious-Metal-Free Catalyst for the Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Giovanni Bottari、Angela J. Kumalaputri、Krzysztof K. Krawczyk、Ben L. Feringa、Hero J. Heeres、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201403453

  日期：2015.4.24

  CPME, with an excellent DMF yield of 90 %. Milder temperatures favor selective (95 %) formation of 2,5‐furandimethanol (FDM). The one‐pot conversion of fructose to valuable furan‐ethers was also explored. Recycling experiments for DMF production show remarkable catalyst stability. Transmission electron microscopy (TEM) characterization provides more insight into morphological changes of this intriguing

  发现不含贵金属的铜锌纳米合金（<150 nm）特别适合将5-羟甲基糠醛（HMF）高度选择性催化转化为潜在的生物燃料或化学构件。在20–30 bar H 2下于200–220°C的温度下，获得清洁合成的2,5-二甲基呋喃（DMF）和2,5-二甲基四氢呋喃（DMTHF）的混合产品，收率高达97％。也可以在CPME中转化10 wt％的HMF溶液，DMF产率高达90％。较温和的温度有利于选择性（95％）形成2,5-呋喃二甲醇（FDM）。还研究了将果糖从一锅转化为有价值的呋喃醚的方法。用于DMF生产的再循环实验显示出显着的催化剂稳定性。透射电子显微镜（TEM）表征提供了对这类有趣的材料在催化过程中形态变化的更多见解。
• Direct Visualization of Substitutional Li Doping in Supported Pt Nanoparticles and Their Ultra‐selective Catalytic Hydrogenation Performance
  作者：Tianyi Chen、Christopher Foo、Jianwei J. W. Zheng、Huihuang Fang、Peter Nellist、Shik Chi Edman Tsang

  DOI：10.1002/chem.202101470

  日期：2021.8.19

  It has only recently been established that doping light elements (lithium, boron, and carbon) into supported transition metals can fill interstitial sites, which can be observed by the expanded unit cell. As an example, interstitial lithium (intLi) can block H filling octahedral interstices of palladium metal lattice, which improves partial hydrogenation of alkynes to alkenes under hydrogen. In contrast

  直到最近才确定将轻元素（锂、硼和碳）掺杂到负载的过渡金属中可以填充间隙位点，这可以通过扩展的晶胞观察到。例如，间隙锂 ( int Li) 可以阻止 H 填充钯金属晶格的八面体间隙，从而改善炔烃在氢气下部分氢化成烯烃。相比之下，在这里，我们报告在 Pt/C 的情况下没有发现int Li。相反，我们第一次观察到 Pt 被置换锂（subLi）在交替原子柱中使用扫描透射电子显微镜 - 环形暗场（STEM-ADF）。这种有序的置换掺杂导致晶胞收缩，如高质量同步加速器 X 射线衍射 (SXRD) 所示。通过抑制容易形成醇的 CO 键断裂，在没有亚锂更高轨道杂化的情况下，Pt 的 d 带的电子供体为羰基化合物催化氢化中的超选择性提供了另一种方法。
• Ether Formation in the Hydrogenolysis of Hydroxymethylfurfural over Palladium Catalysts in Alcoholic Solution
  作者：Leendert Maat、Herman van Bekkum、Gerard C. A. Luijkx、Nina P. M. Huck、Fred van Rantwijk

  DOI：10.3987/com-08-s(f)81

  日期：——

  feedstock, was subjected to hydrogenolysis over palladium catalysts in 1-propanol aiming at the synthesis of 2,5-dimethylfuran, a potential transportation fuel enhancer. Intermediates are 5-hydroxymethyl-2-(propyloxymethyl)furan, formed with high selectivity, and 5-methyl-2-(propyloxymethyl)furan. Acetals are assumed to be initially formed. Acetalisation and hydrogenolysis are catalysed by traces of

  5-羟甲基糠醛是一种来自可再生原料的产品，在钯催化剂上在 1-丙醇中进行氢解，旨在合成 2,5-二甲基呋喃，这是一种潜在的运输燃料增强剂。中间体是高选择性形成的 5-羟甲基-2-(丙氧基甲基)呋喃和 5-甲基-2-(丙氧基甲基)呋喃。假设最初形成缩醛。缩醛化和氢解由痕量的布朗斯台德酸催化。重要的变量是钯载体和溶剂。在 2-丙醇中也会形成醚。在1,4-二恶烷中主要形成2,5-双(羟甲基)呋喃，在水中开环成为主要反应。讨论了一些副产物的形成。
• Cascade of Liquid-Phase Catalytic Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-Hydroxymethylfurfural to Potential Biodiesel Components over Lewis Acid Zeolites
  作者：Jungho Jae、Eyas Mahmoud、Raul F. Lobo、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cctc.201300978

  日期：2014.2

  reaction proceeds through the sequential transfer hydrogenation and etherification of HMF to 2,5‐bis(alkoxymethyl)furan, a potential biodiesel additive, catalyzed by a Lewis acid zeolite, such as Sn‐Beta or Zr‐Beta. An alcohol is used as a hydrogen donor and as a reactant in etherification. This cascade reaction can selectively produce high yields of the biodiesel additive (>80 % yield) from HMF with the

  我们报告了从生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）生产柴油的一步法过程。该反应通过将HMF依次转移加氢和醚化为2,5-双（烷氧基甲基）呋喃（一种潜在的生物柴油添加剂）进行，路易斯酸沸石如Sn-Beta或Zr-Beta催化该反应。醇用作氢供体和醚化中的反应物。这种级联反应可以选择性地从HMF，Sn-Beta催化剂和仲醇（例如2-丙醇和2-丁醇）中产生高产率的生物柴油添加剂（产率> 80％）。