N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide
• 英文别名: N'-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N-(2-phenylethyl)octanediamide
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: RDCDZPZWDPKHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛 在 苯酐 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 N¹-(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)-N⁸-phenethyloctanediamide
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2 H-色菊烯衍生物作为组蛋白脱乙酰基抑制剂的设计，合成及其对肿瘤细胞生长的抑制活性

  摘要：

  为了不断探索基于香豆素的靶向抗癌剂，我们设计并合成了一系列新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并使用8-乙氧基-3-硝基-2 H-色烯作为表面结合基团或帽基团，具有不同长度的线性二羧酸或ω-氨基酸部分作为连接基序，邻氨基苯胺，酰胺或α-氨基酰胺作为锌结合基团和内腔基序。这些3-硝基-2 H-色烯衍生物大多数对K562，A549，MCF-7，PC3和Hela细胞表现出良好的生长抑制活性，并且比参考药物SAHA和MS-275更有效。浓度为10 µM时，邻氨基苯胺系列和d-Phe衍生的α-氨基酰胺衍生物16a和16b对HADC1的活性高于HADC2，而对HADC6的活性中等至微弱。相比之下，酰胺ZBG类似物12a和12b，14和15只是中等程度的HDAC6抑制剂，但比HDAC1和HDAC2更具选择性。的邻-aminoanilides图9b，图9c，图10b，10c中，图11B，和α-氨基酰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.062