N-phenyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide | 18092-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide
• 英文别名: 5-Oxo-1-phenyl-3-(triphenylphosphonio)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-olate；1-phenyl-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 18092-17-6
• 化学式: C₂₈H₂₂NO₂P
• 分子量: 435.462
• InChiKey: UYYNNGTXSABRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide 在 C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-benzyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126

文献信息

• One-pot Wittig olefination–Suzuki reaction—the compatibility of conjugated phosphoranes in Pd(0) catalysed C–C-bond forming reactions
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b516724h

  日期：——

  acids can be subjected to a combined Suzuki coupling–Wittig olefination in their reaction with arene halides and conjugated phosphoranes. Also, the transformations can be carried out under ultrasonication in a biphasic medium of aq. Na2CO3 and hexane–ether, where phosphonium salts are used as the starting materials.

  甲酰芳基硼酸和甲酰戊烯基硼酸在与芳烃的反应中可以进行合并的Suzuki偶联-Wittig烯化反应 卤化物 和共轭 磷烷。同样，可以在以下条件下进行转换超音波在双相水溶液中。Na 2 CO 3和正己烷–醚，其中phospho盐用作起始原料。
• Synthesis of Novel Exocyclic Allenes with a Norbornene Fragment
  作者：A. F. Mukhametyanova、I. M. Sakhautdinov、T. R. Nugumanov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s1070428019050105

  日期：2019.5

  N-Substituted amino acids with a norbornene fragment were synthesized by the direct fusion of amino acids with endic anhydride at 150°C. The synthesized compounds were used for one-pot synthesis of novel stable allenes with an exocyclic cumulene group derived from l-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-pyrrolidine-2,5-dione has been carried out.

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。
• Synthesis and biological evaluation of thiazole derivatives as GPR119 agonists
  作者：Hyojin Kim、Suk Joon Cho、Minjin Yoo、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Hwan Hee Lee、Jin Sook Song、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Jin Hee Ahn、Jae-Kyung Jung、Kwan-Young Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.046

  日期：2017.12

  A series of 4-(phenoxymethyl)thiazole derivatives was synthesized and evaluated for their GPR119 agonistic effect. Several 4-(phenoxymethyl)thiazoles with pyrrolidine-2,5-dione moieties showed potent GPR119 agonistic activities. Among them, compound 27 and 32d showed good in vitro activity with an EC50 value of 49 nM and 18 nM, respectively with improved human and rat liver microsomal stability compare

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。
• Highly Chemoselective Rauhut–Currier Reaction between Maleimides and Enones and Dual Phosphine-Mediated One-Pot Synthesis of Bicyclic and Polycyclic Skeletons
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Jia Yu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo401363u

  日期：2013.11.1

  A highly chemoselective phosphine-catalyzed Rauhut–Currier reaction between maleimides and enones has been realized under very mild conditions, affording the corresponding cross-coupling products in moderate to excellent yields. On the basis of this reaction, an efficient dual phosphine-mediated one-pot synthesis of bicyclic and polycyclic compounds containing a cyclopenta[c]pyrrole skeleton has been

  在非常温和的条件下已实现了高度化学选择性的膦催化的马来酰亚胺和烯酮之间的Rauhut-Currier反应，从而以中等至极好的收率提供了相应的交叉偶联产物。在此反应的基础上，据此开发了一种有效的双膦介导的一锅合成含环戊五烯[ c ]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法，其特征是分子间Rauhut-Currier反应和分子内Wittig反应的串联序列。
• A Short-Step Synthesis of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides and Their Benzene-, Naphthalene-, and Thiophene-Annulated Compounds
  作者：Mitsunori Oda、Tomomi Nakamura、Miyako Neha、Daisuke Miyawaki、Akira Ohta、Shigeyasu Kuroda、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1002/ejoc.201402776

  日期：2014.9

  reagents 8 react with 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde (2) under acidic as well as basic conditions to produce 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 1 in moderate -to- good yields. The reagents 8 react with 3,4-arene-annulated 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehydes 9, 10, and 11 to afford only the Wittig condensation products under acidic conditions but produce the arene-annulated annulenedicarboximides

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。