5-hydroxymethyl-2-furanacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-furanacrylic acid
• 英文别名: 3-[5-hydroxymethyl-2-furyl]acrylic acid；3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid；3-[5-(Hydroxymethyl)furan-2-YL]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: FAWJSEHMOMAQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-furanacrylic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到5-formyl-2-furanacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS

  摘要：

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。

  公开号：

  US20170233325A1
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-hydroxymethyl-2-furanacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS

  摘要：

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。

  公开号：

  US20170233325A1

文献信息

• 一种含（四氢）呋喃取代基的烯酸化合物的合成方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN110903267B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种含(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物的合成方法，其包括：在有催化剂存在的条件下，使含(四氢)呋喃取代基的醛与乙酸酐或乙酸酐混合物在130～200℃混合反应，生成(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物；所述催化剂包括弱碱性化合物。较之现有技术，本发明提供的合成方法的原料廉价易得，且反应时转化率较高、目标产物产率较高、安全环保、成本低、能耗少、反应时间短(尤其是在超声辅助反应的条件下)、催化剂易于回收(尤其是在采用固体催化剂的情况下)，是较为理想的含(四氢)呋喃取代基的烯酸化合物工业化生产方法。
• [EN] PRODUCTION AND USE OF FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION ET UTILISATION DE COMPOSÉS FURANE
  申请人：KONINKLIJKE COOEPERATIE COSUN U A

  公开号：WO2018236218A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention, relates to processes for the production and conversion of furan compounds. In certain embodiments the invention concerns the conversion of furfural compounds into a so-called Knoevenagel products and for the further conversion of such Knoevenagel products into furan commodities. The reactions involved, generally speaking, use benign chemicals and conditions and have good yields and selectivity, and it is expected that they can be implemented on a large (industrial) scale in an economically feasible manner. Also, with the processes developed by the present inventors, various highly interesting new furan commodities become available. The invention also provides various intermediate and end-products obtained with the processes of the invention.

  本发明涉及生产和转化呋喃化合物的过程。在某些实施例中，本发明涉及将糠醛化合物转化为所谓的Knoevenagel产物，并将这种Knoevenagel产物进一步转化为呋喃商品。通常情况下，涉及的反应使用温和的化学试剂和条件，并具有良好的产率和选择性，预计它们可以以经济可行的方式在大规模(工业)上实现。此外，通过本发明人开发的过程，还可以获得各种高度有趣的新呋喃商品。本发明还提供了使用本发明过程获得的各种中间和最终产品。
• Synthesis of 3-Aryl-3-(Furan-2-yl)Propanoic Acid Derivatives, and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Mikhail V. Kalyaev、Dmitry S. Ryabukhin、Marina A. Borisova、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Kristina E. Borovkova、Lia R. Nikiforova、Julia V. Salmova、Nikolay V. Ul’yanovskii、Dmitry S. Kosyakov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27144612

  日期：——

  3-(furan-2-yl)propenoic acids and their esters with arenes in Brønsted superacid TfOH affords products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid derivatives. According to NMR and DFT studies, the corresponding O,C-diprotonated forms of the starting furan acids and esters should be reactive electrophilic species in these transformations. Starting compounds and

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。