5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
• 英文别名: 7'-nitro-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-3,3'-biindolin-2-one；3,3-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3,3-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 453.414
• InChiKey: GRRKHMNOXCZQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 5-硝基吲哚 在 MoS₂ supported on graphitic carbon nitride nanocomposit 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
  参考文献：
  名称：

  MoS2-石墨碳氮化物的2D-2D纳米复合材料，作为可持续合成C3-功能化的吲哚的多功能催化剂

  摘要：

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/cctc.201800369

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，
• An efficient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones catalyzed by sulfonated β-CD as a supramolecular catalyst in water
  作者：Yogesh A. Tayade、Dipak R. Patil、Yogesh B. Wagh、Asha D. Jangle、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.012

  日期：2015.1

  rin (β-CD-SO3H) promoted efficient and fast electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins reflux in water is reported affording various 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in good to excellent yields in short reaction time.

  据报道，磺化-β-环糊精（β-CD-SO3H）促进吲哚与各种靛红在水中回流时发生高效、快速的亲电取代反应，得到各种3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和3,3-二（吲哚基）吲哚啉-在很短的反应时间内，2-酮的产率从良好到优异。
• MCM-41-Accelerated PWA Catalysis of Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Isatins
  作者：Liuzhuang Xing、YongHai Hui、Jinghui Yang、Xuejian Xing、Yadong Hou、Yang Wu、Kui Fan、Wei Wang

  DOI：10.1155/2018/2785067

  日期：——

  catalysis concept. Here we report an efficient Friedel-Crafts reaction of indoles with isatins catalyzed by PWA/MCM-41, which got the di(indolyl)indolin-2-ones derivatives with high yield. Moreover, the catalysts were characterized by XRD and SEM/EDS, the EDS spectrum indicated that the catalyst used in this reaction also contains tungsten, and the proposed mechanism for the synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones

  有序介孔硅质材料已被确定为催化概念的关键要素之一。在这里，我们报告了由 PWA/MCM-41 催化的吲哚与靛红的有效 Friedel-Crafts 反应，该反应以高产率获得了二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物。此外，催化剂通过 XRD 和 SEM/EDS 进行表征，EDS 光谱表明该反应中使用的催化剂也含有钨，所提出的合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的机理为还讨论了。最后，催化剂可以重复使用多次而不会明显损失活性。