5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
• 英文别名: 7'-nitro-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-3,3'-biindolin-2-one；3,3-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3,3-bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 453.414
• InChiKey: GRRKHMNOXCZQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 5-硝基吲哚 在 MoS₂ supported on graphitic carbon nitride nanocomposit 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到5,5’’-dinitro-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
  参考文献：
  名称：

  MoS2-石墨碳氮化物的2D-2D纳米复合材料，作为可持续合成C3-功能化的吲哚的多功能催化剂

  摘要：

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/cctc.201800369

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• An efficient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones catalyzed by sulfonated β-CD as a supramolecular catalyst in water
  作者：Yogesh A. Tayade、Dipak R. Patil、Yogesh B. Wagh、Asha D. Jangle、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.012

  日期：2015.1

  rin (β-CD-SO3H) promoted efficient and fast electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins reflux in water is reported affording various 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in good to excellent yields in short reaction time.

  据报道，磺化-β-环糊精（β-CD-SO3H）促进吲哚与各种靛红在水中回流时发生高效、快速的亲电取代反应，得到各种3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和3,3-二（吲哚基）吲哚啉-在很短的反应时间内，2-酮的产率从良好到优异。
• MCM-41-Accelerated PWA Catalysis of Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Isatins
  作者：Liuzhuang Xing、YongHai Hui、Jinghui Yang、Xuejian Xing、Yadong Hou、Yang Wu、Kui Fan、Wei Wang

  DOI：10.1155/2018/2785067

  日期：——

  catalysis concept. Here we report an efficient Friedel-Crafts reaction of indoles with isatins catalyzed by PWA/MCM-41, which got the di(indolyl)indolin-2-ones derivatives with high yield. Moreover, the catalysts were characterized by XRD and SEM/EDS, the EDS spectrum indicated that the catalyst used in this reaction also contains tungsten, and the proposed mechanism for the synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones

  有序介孔硅质材料已被确定为催化概念的关键要素之一。在这里，我们报告了由 PWA/MCM-41 催化的吲哚与靛红的有效 Friedel-Crafts 反应，该反应以高产率获得了二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物。此外，催化剂通过 XRD 和 SEM/EDS 进行表征，EDS 光谱表明该反应中使用的催化剂也含有钨，所提出的合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的机理为还讨论了。最后，催化剂可以重复使用多次而不会明显损失活性。
• Graphene oxide-catalysed carbene-transfer reaction in water: a highly “green” and selective approach to access 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3gc03966h

  日期：——

  using 3-diazo oxindole as a carbene precursor reacting with indoles to furnish biologically important 3,3′,3′′-trisindoles. The generality and robustness of the developed protocol was shown by employing different types of substitutions at the 3-diazo oxindole and indole which, in turn, provided 3,3′,3′′-trisindoles derivatives in good-to-excellent yield (61–91%). We revealed the utility of the developed

  使用重氮化合物作为前体的卡宾插入或转移被广泛用于合成/功能化不同类别的有机化合物。不同类型的催化剂（例如，过渡金属、酶、路易斯酸、布朗斯台德酸）在这方面具有重要作用。然而，对于卡宾插入/转移反应的“绿色”、稳定、具有成本效益和可重复使用的催化剂有很高的需求。在此，我们（首次）报道了碳材料（即氧化石墨烯）作为卡宾转移反应中的催化剂的应用，该反应使用3-重氮氧吲哚作为卡宾前体与吲哚反应以提供生物学上重要的3,3' ,3′′-三吲哚。通过在 3-重氮羟吲哚和吲哚上采用不同类型的取代，显示了所开发方案的通用性和稳健性，这反过来又以良好到优异的产率提供了 3,3',3''-trisindoles 衍生物（61 –91%）。我们通过合成克级的不同生物活性分子揭示了所开发方案的实用性。