2-phenethylisoindoline | 97754-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenethylisoindoline
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 97754-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: IWWCEUWGQRGXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylisoindoline 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-phenethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591

文献信息

• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• Subbarayappa, Adimurthy; Patoliya, Paresh U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 545 - 552
  作者：Subbarayappa, Adimurthy、Patoliya, Paresh U.

  DOI：——

  日期：——
• Ohmura, Toshimichi; Kijima, Akihito; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6070 - 6071
  作者：Ohmura, Toshimichi、Kijima, Akihito、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Kreher, Richard P.; Seubert, Juergen; Schmitt, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 381 - 390
  作者：Kreher, Richard P.、Seubert, Juergen、Schmitt, Dieter、Use, Goetz、Kohl, Norbert、Muleta, Tilahun

  DOI：——

  日期：——
• KREHER, RICHARD P.;SEUBERT, JURGEN;SCHMITT, DIETER;USE, GOTZ;KOHL, NORBER+, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 3, 85-92
  作者：KREHER, RICHARD P.、SEUBERT, JURGEN、SCHMITT, DIETER、USE, GOTZ、KOHL, NORBER+

  DOI：——

  日期：——