2-phenethylisoindolin-1-one | 34493-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 34493-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZCULJJNKERNFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  425.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylisoindolin-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到N-(2-phenylethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺和异吲哚啉酮

  摘要：

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133739
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Direct One-Pot Cobalt(II) Phthalocyanine Catalyzed Synthesis of N-Substituted Isoindolinones
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1071/ch12321

  日期：——

  A direct one-pot synthetic approach is described wherein cobalt(ii) phthalocyanine (CoPc) catalyzed reductive amination of 2-carboxybenzaldehyde, followed by intramolecular amidation afforded N-substituted isoindolinones. The method used diphenylsilane as reducing agent in ethanol. High chemoselectivity with excellent yield was obtained in most of the studied substrates.

  本研究介绍了一种直接的单锅合成方法，即酞菁钴（CoPc）催化 2-羧基苯甲醛的还原胺化反应，然后进行分子内酰胺化反应，得到 N-取代的异吲哚啉酮。该方法使用二苯基硅烷作为乙醇中的还原剂。在所研究的大多数底物中都获得了高化学选择性和出色的产率。
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• Synthesis of substituted amines and isoindolinones: catalytic reductive amination using abundantly available AlCl3/PMHS
  作者：Vishal Kumar、Sushila Sharma、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1039/c2gc36305d

  日期：——

  AlCl3 has been employed for highly chemoselective reductive amination of carbonyl compounds in ethanol using polymethylhydrosiloxane as an inexpensive, stable and safe reducing agent without an inert atmosphere. A large range of functional groups such as nitro, carboxylic acid, acetyl, nitrile, halogen, methoxy, alkene and heterocycles were well tolerated. AlCl3 also catalyzed tandem amination–amidation

  AlCl 3已用于使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价，稳定和安全的还原剂，在无惰性气氛的情况下对乙醇中的羰基化合物进行高度化学选择性的还原胺化反应。很好地耐受了各种官能团，例如硝基，羧酸，乙酰基，腈，卤素，甲氧基，烯烃和杂环。AlCl 3还催化2-羧基苯甲醛与不同的胺进行串联胺化-酰胺化反应，得到N-取代的异吲哚满酮。该催化剂可以循环至少三遍，而对活性和选择性没有任何明显的影响。
• Complete structural and spectral assignment of oxoisoaporphines by HMQC and HMBC experiments
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Carolina Jullian、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1177

  日期：2003.4

  The oxoisoaporphines 2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 2,3‐dihydro‐5‐methoxy‐7H‐dibenzo [de,h] quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐6‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5,6‐dimethoxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one and 5,6‐methylenedi‐oxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one were prepared by cyclization of phenylethylaminophthalides with polyphosphoric acid or by treating

  2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、2,3-二氢-5-甲氧基-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、5-甲氧基-7-酮6-羟基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one, 5,6-二甲氧基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one和5,6-methylenedi-oxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 通过苯乙氨基苯酞与多磷酸的环化或通过处理 1-(2-carboxyphenyl)-3,4 制备-二氢异喹啉盐酸盐与硫酸在 0 °C 下反应。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.