4-bromo-N-phenethylbenzamide | 328931-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-phenethyl-4-bromobenzamide；4-bromo-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 328931-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00443892
• 分子量: 304.186
• InChiKey: OCALKIRJQYDJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  458.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-phenethylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到噁唑,2-(4-溴苯基)-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides

  摘要：

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra13441b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 原甲酸三乙酯 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 4-bromo-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Direct oxidative amidation of aldehydes with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions via a dual-catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Jin Zhang、Jintao Shao、Xuming Xia、Yunsheng Ma、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02376a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from aldehydes and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights

  已经报道了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下直接由杂多阴离子型离子液体催化的醛和胺直接合成酰胺。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。主要亮点是中等至出色的产量，无溶剂介质和操作简便。简要研究了所提出的双重催化机理。此外，基于杂多阴离子的离子液体易于用于该氧化酰胺化。
• An efficient, eco-friendly and sustainable tandem oxidative amidation of alcohols with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids via a bifunctional catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wei Feng、Qiuxia Ge、Yan Feng、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.002

  日期：2016.12

  eco-friendly and sustainable method for the tandem oxidative amidation of alcohols with amines has been reported. Using heteropolyanion-based ionic liquids as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, this amidation reaction is operationally straightforward and provides a series of primary, secondary and tertiary amides derivatives in moderate to good yields. Solvent-free media, microwave-promoted

  已经报道了一种有效的，生态友好的和可持续的方法，用于醇与胺的串联氧化酰胺化。使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，该酰胺化反应操作简单，并以中等至良好的产率提供了一系列伯，仲和叔酰胺衍生物。无溶剂介质，微波促进条件和催化剂的可重复使用性是主要亮点。此外，在本报告中已对所提出的双功能催化机理进行了简要研究。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。
• Base-Mediated Anti-Markovnikov Hydroamidation of Vinyl Arenes with Arylamides
  作者：Ayushee、Monika Patel、Priyanka Meena、Kousar Jahan、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04084

  日期：2021.1.15

  anti-Markovnikov hydroamidation of vinyl arenes with arylamides to furnish the arylethylbenzamides with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction tolerates an extensive variety of functional groups and has been successfully extended with electronically varied handles, aminobenzamides, electron-rich/electron-deficient heterocyclic amides, and vinyl arenes to afford the hydroamidated products.

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。