1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 | 89082-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone；1-naphthalen-2-yl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；Ethanone, 1-(2-naphthalenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
• CAS: 89082-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: GSEPEAXROJHKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[2-naphthalen-2-yl-4-(2-trifluoromethoxyphenoxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules17044460
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  New (arylalkyl)azole derivatives showing anticonvulsant effects could have VGSC and/or GABA A R affinity according to molecular modeling studies

  摘要：

  (芳香烷基)咪唑类化合物（AAAs）随着那夫咪多和丁卡莫尔的发明而成为一类新型的抗癫痫药物。到目前为止，已经报道了多种具有强烈抗惊厥活性的AAA衍生物，然而神经毒性通常是这些问题药物的一个问题。我们制备了一系列1-(2-萘基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)乙酰氧基的酯类衍生物，并在小鼠中评估了它们的抗惊厥和神经毒性作用。我们的大多数化合物对电击（MES）和/或皮下甲基丙二尼酸酯（s.c. MET）引起的癫痫发作具有保护作用，但未发现神经毒性。那夫咪多和丁卡莫尔的活性与苯妥英或卡马西平的活性相似，这两种药物均已被证明可以抑制电压门控钠通道（VGSCs），并增强γ-氨基丁酸（GABA）介导的反应。为了了解我们的化合物对VGSCs和GABA A型受体（GABA(A)Rs）的作用，我们使用钠通道内孔和GABA(A)受体的同源模型作为对接支架进行了对接研究。我们发现我们的化合物与苯妥英、卡马西平和拉莫三嗪类似地与VGSCs结合。它们对苯二氮卓类（BZD）结合位点具有较强的亲和力，其结合相互作用主要与实验数据和报道的BZD结合模型相符。 (C) 2016 Elsevier Masson SAS。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.032

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• New vinyl-1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Eugenia Stingaci、Marina Zveaghinteva、Serghei Pogrebnoi、Lucian Lupascu、Vladimir Valica、Livia Uncu、Anastasia Smetanscaia、Maricica Drumea、Anthi Petrou、Ana Ciric、Jasmina Glamoclija、Marina Sokovic、Victor Kravtsov、Athina Geronikaki、Fliur Macaev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127368

  日期：2020.9

  medicinal chemistry due to the wide spectrum of biological activities and mainly antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives. The main mechanism of antifungal action of the latter is inhibition of 14-alpha-demethylase enzyme (CYP51). The current study presents synthesis and evaluation of eight triazole derivatives for their antimicrobial activity. Docking studies to elucidate the mechanism of

  1,2,4-三唑是药物化学中非常重要的支架，因为1,2,4-三唑衍生物的生物活性范围广，主要是抗真菌活性。后者的抗真菌作用的主要机理是抑制14-α-脱甲基酶（CYP51）。目前的研究提出了八种三唑衍生物的合成和抗菌活性评估。还进行了对接研究以阐明作用机理。使用有机合成的经典方法合成了设计的化合物。通过微量稀释法进行体内抗菌活性评价。所有测试的化合物均显示出良好的抗菌活性，MIC和MBC值为0.0002至0.0069 mM。化合物2小时在MIC为0.0002–0.0033 mM和MBC为0.0004–0.0033 mM的所有测试中，活性似乎最高，其次是化合物2f和2g。最敏感的细菌似乎是油菜黄单胞菌，而解淀粉欧文氏菌则最具抵抗力。抗真菌活性的评估表明，所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC值比参考药物酮康唑好，MIC值为0.02 mM至0.52 mM，MFC的0.03 mM至0.52 mM（MIC和MFC的值分别为0
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Antifungal Azole Derivatives Featuring Naphthalene Prove Potent and Competitive Cholinesterase Inhibitors with Potential CNS Penetration According to the <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies
  作者：Suat Sari、Didem Akkaya、Merve Zengin、Suna Sabuncuoğlu、Zeynep Özdemir、M. Abdullah Alagöz、Arzu Karakurt、Burak Barut

  DOI：10.1002/cbdv.202200027

  日期：2022.7

  further tested and found potent competitive cholinesterase inhibitors via enzyme kinetics study. The active derivatives showed negligible toxicity in in vitro cytotoxicity tests. Molecular modeling studies predicted that these derivatives were druglike, could penetrate blood-brain barrier, and tightly bind to cholinesterase active site making key interactions via the imidazole moiety at protonated state

  胆碱酯酶抑制在对抗阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面非常重要。最近的发现强调了咪康唑及其衍生物对胆碱酯酶的功效和潜力，唑类抗真菌剂已成为人们关注的焦点。在这项研究中，我们使用体外和计算机方法评估了针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的唑类库，以确定有效的抑制剂。咪唑衍生物获得了低微摩尔 IC 50值，进一步测试并通过酶动力学研究发现了有效的竞争性胆碱酯酶抑制剂。活性衍生物在体外显示出可忽略不计的毒性细胞毒性试验。分子模型研究预测，这些衍生物具有药物样作用，可以穿透血脑屏障，并通过质子化状态的咪唑部分与胆碱酯酶活性位点紧密结合，形成关键的相互作用。因此，目前的研究确定了具有轻微毒性和潜在进入中枢神经系统的强效和竞争性胆碱酯酶抑制剂唑类。
• Aromatic ethers of 1-aryl 2-(1H-azolyl)ethanol: study of antifungal activity
  作者：Y Wahbi、R Caujolle、C Tournaire、M Payard、M.D. Linas、J.P. Seguela

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88315-2

  日期：1995.1

  Aromatic ethers related to antifungal azole miconazole were synthesized and tested against various strains of Candida. We found that activity is related to the nature of the aromatic ring and the position of substituents on this ring. Activity is more strongly dependent on the substituent in the 2 position of the ethyl chain than on the aromatic group linked through the oxygen. Triazoles were always less potent than the corresponding imidazole analogues.