1-萘-2-基-2,2-二苯基乙酮 | 113487-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-萘-2-基-2,2-二苯基乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(2-萘基)-2,2-二苯基-
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2,2-diphenylethanone
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)-2,2-diphenylethan-1-one；1-naphthalen-2-yl-2,2-diphenylethanone
• CAS: 113487-88-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: MOYOEFQCMIYKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  500.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以82%的产率得到1-萘-2-基-2,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles

  摘要：

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。

  DOI：

  10.1071/ch9871375

文献信息

• Aqueous α-Arylation of Mono- and Diarylethanone Enolates at Low Catalyst Loading
  作者：Iratxe Astarloa、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201701596

  日期：2018.4.17

  Acetophenone and deoxybenzoin derivatives are selectively α‐arylated using a combination of very small amounts of palladium acetate and diphenylphosphine oxide as catalyst system and water as the only solvent. Target di‐ and triarylethanones are isolated virtually free of metal residues, and the reaction is amenable to gram‐scale. A mechanistic proposal based on TEM images, poisoning experiments, kinetic

  苯乙酮和脱氧安息香衍生物通过使用极少量的乙酸钯和二苯膦氧化物作为催化剂体系，而水作为唯一溶剂，选择性地进行α-芳基化。分离出的目标二-和三芳基酮几乎不含金属残留物，反应量可达到克级。还提供了基于TEM图像，中毒实验，动力学图和ESI-MS光谱的机械方案。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aromatic Aldehydes with Activated Alkyl Halides
  作者：Mohan Padmanaban、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol102626p

  日期：2011.1.7

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed umpolung of aldehydes followed by their interception with diarylbromomethanes has been reported. This conceptually novel transition-metal-free cross-coupling of aldehydes with alkyl halides works well at low catalyst loadings and under mild reaction conditions leading to the formation of diaryl acetophenone derivatives in good yields. In addition, a-halo ketones and esters can also be used, as aldehyde reaction partners.
• BUCKLAND, SIMON J.;HALTON, BRIAN;MEI, QIU;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1375-1387
  作者：BUCKLAND, SIMON J.、HALTON, BRIAN、MEI, QIU、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——