3,6-Didesoxy-L-erythro-hexulosonsaeure | 99501-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Didesoxy-L-erythro-hexulosonsaeure
• 英文别名: 2-dehydro-3-deoxy-L-rhamnonic acid；(4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-oxohexanoic acid
• CAS: 99501-49-2
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: FRIWJYNKZPJVRL-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸 、 (S)-乳醛 生成 2-Keto-3-deoxy-L-fuconat-<¹⁴C> 、 3,6-Didesoxy-L-erythro-hexulosonsaeure
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧己磺酸及其相关化合物的合成与性能

  摘要：

  摘要描述了差向异构体3,6-二脱氧-d（和l）-己磺酸的合成与表征。通过测量高碘酸盐氧化速率可以确定每个差向异构体的构型，并且每个分配都与酶特异性研究确定的结构一致。差向异构体3,6-二脱氧己磺酸和3-脱氧-dl-甘油-戊磺酸的nmr光谱表明，每种化合物主要以2,5-半缩醛的形式存在于溶液中。据报道，方便地制备了细菌代谢物3-脱氧-d-赤型己糖酸（“ 3-脱氧-2-酮-d-葡萄糖酸”）。讨论了在这些合成中使用的醛醇缩合反应的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80155-x

文献信息

• Methods and microorganisms for producing flavors and fragrance chemicals
  申请人：ARDRA INC.

  公开号：US11060079B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present disclosure relates to biosynthetic pathways for producing flavor and fragrance chemicals, such as green notes including trans-2-unsaturated aldehydes and lactones. The present disclosure provides methods for producing trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones. The present disclosure provides pathways for the preparation of trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones by reacting aldehydes in the presence of aldolases.

  本公开涉及生产香精香料化学品的生物合成途径，例如包括反式-2-不饱和醛和内酯在内的绿色香料。本公开提供了生产反式-2-不饱和醛、δ-内酯和γ-内酯的方法。本公开提供了在醛酶存在下通过醛反应制备反式-2-不饱和醛、δ-内酯和γ-内酯的途径。
• METHODS AND MICROORGANISMS FOR PRODUCING FLAVORS AND FRAGRANCE CHEMICALS
  申请人：ARDRA BIO INC.

  公开号：US20190177713A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure relates to biosynthetic pathways for producing flavor and fragrance chemicals, such as green notes including trans-2-unsaturated aldehydes and lactones. The present disclosure provides methods for producing trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones. The present disclosure provides pathways for the preparation of trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones by reacting aldehydes in the presence of aldolases.
• Synthesis and properties of 3,6-dideoxyhexulosonic acids and related compounds
  作者：D. Portsmouth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80155-x

  日期：1968.10

  Abstract Synthesis and characterizatio of the epimeric 3,6-dideoxy- d (and l )-hexulosonic acids are described. The configuration of each epimer has been established by measurements of rate of periodate oxidation, and each assignment agrees with that determined by enzyme-specificity studies. The n.m.r. spectra of the epimeric 3,6-dideoxy-hexulosonic acids and that of 3-deoxy- dl -glycero-pentulosonic

  摘要描述了差向异构体3,6-二脱氧-d（和l）-己磺酸的合成与表征。通过测量高碘酸盐氧化速率可以确定每个差向异构体的构型，并且每个分配都与酶特异性研究确定的结构一致。差向异构体3,6-二脱氧己磺酸和3-脱氧-dl-甘油-戊磺酸的nmr光谱表明，每种化合物主要以2,5-半缩醛的形式存在于溶液中。据报道，方便地制备了细菌代谢物3-脱氧-d-赤型己糖酸（“ 3-脱氧-2-酮-d-葡萄糖酸”）。讨论了在这些合成中使用的醛醇缩合反应的立体特异性。