二(2-羟基-1-萘基)二硫醚 | 42521-82-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞骨架(Cytoskeletal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二(2-羟基-1-萘基)二硫醚
• 英文名称: bis-(2-hydroxy-1-naphthyl)disulphide
• 英文别名: 2,2′-dihydroxy-1,1′-dinaphthyldisulfide；1,1’-disulfanediyldinaphthalen-2-ol；1,1′-disulfanediyldinaphthalen-2-ol；1,1'-dithiodi-2-naphthtol；1,1'-dithiodi-2-naphthol；IPA-3；Bis(2-hydroxy-1-naphthyl) disulfide；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)disulfanyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 42521-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: RFAXLXKIAKIUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172℃
• 沸点：
  543.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R41,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS05,GHS09
• 危险性描述：
  H318,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3077
• 储存条件：
  存储于4°Celsius环境

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: IPA-3
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,1′-Disulfanediyldinaphthalen-2-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1′-Disulfanediyldinaphthalen-2-ol
别名
: C20H14O2S2
分子式
: 350.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
IPA-3
-
化学文摘登记号(CAS 42521-82-4
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛,
恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.76
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛,
恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (IPA-3)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (IPA-3)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (IPA-3)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

IPA-3是一种选择性的、非ATP竞争性Pak1抑制剂，其IC50值为2.5 μM，并且对II组PAKs（PAK4-6）没有抑制作用。

体外研究

IPA-3是非ATP竞争性的p21-激活激酶1（Pak1）的变构抑制剂。它能够抑制Cdc42刺激下的Pak1在Thr423位点的自磷酸化，并且也能抑制鞘氨醇依赖性的Pak1自磷酸化。IPA-3并不靶向作用于暴露的Pak1半胱氨酸残基，但其二硫键对抑制Pak1至关重要，可通过还原剂二硫苏糖醇（DTT）去除这种抑制作用。

IPA-3通过不同的激活剂来抑制Pak1激活，但它不会影响预活化的Pak1。在小鼠胚胎成纤维细胞中，IPA-3能够抑制PDGF刺激下的Pak活性，并且它通过共价结合到Pak1的调节域来实现这种效果。这一作用具有时间和温度依赖性，同时还能抑制Pak1激活剂Cdc42与其结合。

此外，IPA-3直接结合到Pak1的自动调节域，进一步促进其对膜皱裂的可逆抑制作用。具体而言，IPA-3共价结合于Pak1的调节域，并能抑制与上游活化剂Cdc42的结合。

靶点

PAK1	2.5 μM (IC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-羟基-1-萘基)二硫醚 在 铜 作用下， 生成 S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Onufrowicz, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 sodium disulfide 、 乙醇 、 铜 作用下， 生成 二(2-羟基-1-萘基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxymethyl)-1-piperidyl]thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 氢氧化锂 、 甲醇 在 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二(2-羟基-1-萘基)二硫醚 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (0.170 g, 43%)的产率得到4-phenyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxymethyl)-1-piperidyl]-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  THIENO (2,3 - C) PYRAZOLES FOR USE AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中A，R1，R2，R3IX和Z的定义如本文所述，它们是钾通道抑制剂。本发明还提供了包含式(I)化合物的制药组合物及其在治疗中的使用，特别是在治疗由Kir3.1和/或Kir3.4或其任何异源多聚体介导的疾病或病症，或需要抑制Kir3.1和/或Kir3.4或其任何异源多聚体的情况下的使用。

  公开号：

  US20140357662A1

文献信息

• Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini

  DOI：10.1055/s-0037-1610354

  日期：2019.4

  N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3
• DABCO-Catalyzed Reaction of 2-Naphthols with Aryl Isothiocyanates: Access to 2-Iminonaphtho-1,3-oxathioles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02736

  日期：2022.9.16

  2-Naphthols 1 were found to react with aryl isothiocyanates 2 to provide 2-iminonaphtho-1,3-oxathioles 3 in the presence of DABCO as a catalyst. When elemental sulfur was used, moderate to good yields of 3 could be achieved from a nearly equimolar mixture of two starting materials 1 and 2. Products 3 could also be formed in the absence of sulfur or an external oxidant. In the latter case, an additional

  在 DABCO 作为催化剂的存在下，发现2-萘酚1与芳基异硫氰酸酯2反应生成 2-亚氨基萘酚1,3-氧代硫醇3 。当使用元素硫时，可以从两种起始材料1和2的几乎等摩尔混合物中获得中等至良好的产率3。产物3也可以在没有硫或外部氧化剂的情况下形成。在后一种情况下，发现额外的当量2作为脱氢剂。
• ADO-resistant cysteamine analogs and uses thereof
  申请人：HORIZON ORPHAN LLC

  公开号：US10906904B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present disclosure is directed to methods for treating diseases for which cysteamine is indicated and compounds useful in such methods.

  本公开涉及治疗半胱胺可用于治疗的疾病的方法以及在这些方法中有用的化合物。
• IPA-3-loaded liposomes and methods of use thereof
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US11517539B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Lipid-based delivery vehicles are provided. Nanoparticulate compositions typically including a p21 activated kinase (PAK) inhibitor and a lipid-based delivery vehicle are also provided. In preferred embodiments, the lipid-based delivery vehicle is a liposome, most preferably a sterically-stabilized liposome. Typically the lipid-based delivery vehicle includes one or more phospholipids, and optionally a sterol. In some embodiments, at least one of the phospholipids is PEGylated. In particular embodiments, the lipid-based delivery vehicle includes DSPC, DSPE-PEG2000, and cholesterol. In specific embodiments, the ratio of DSPC, DSPE-PEG, and cholesterol is 9:1:5. The nanoparticulate composition typically includes a PAK inhibitor, preferably a PAK-1 inhibitor such as IPA-3 or a derivative, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Methods of use, for example methods of treating cancer, particularly prostate and breast cancer by administering the composition to subjects in need thereof, are also provided.

  提供了基于脂质的递送载体。还提供了通常包括 p21 活化激酶（PAK）抑制剂和脂质基递送载体的纳米颗粒组合物。在优选的实施方案中，脂质基递送载体是脂质体，最优选的是立体稳定脂质体。通常，脂质递送载体包括一种或多种磷脂，以及可选的固醇。在某些实施方案中，至少有一种磷脂是 PEG 化的。在特定的实施方案中，脂质递送载体包括 DSPC、DSPE-PEG2000 和胆固醇。在具体的实施方案中，DSPC、DSPE-PEG 和胆固醇的比例为 9:1:5。纳米颗粒组合物通常包括 PAK 抑制剂，优选 PAK-1 抑制剂，如 IPA-3 或其衍生物、原药或药学上可接受的盐。还提供了使用方法，例如通过向有需要的受试者施用该组合物来治疗癌症，特别是前列腺癌和乳腺癌的方法。
• CXXXII.—The conversion of iso-β-naphthol sulphide into 2-naphthol l-sulphide
  作者：Leonard Arthur Warren、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9310000914

  日期：——

表征谱图