1-(3-tolyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one | 56893-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-tolyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)-ethan-1-one；1-(3-Methylphenyl)-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one；1-(3-methylphenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 56893-06-2
• 化学式: C₂₇H₂₃OP
• 分子量: 394.453
• InChiKey: YRVIMZRYVGHXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tolyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 在 甲醇 、 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-m-Methoxyphenyl-2,3-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-间甲苯-乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-tolyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的多米诺反应合成三氟甲基/环丙基取代的2-异恶唑啉

  摘要：

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.031

文献信息

• Screening Hit to Clinical Candidate: Discovery of BMS-963272, a Potent, Selective MGAT2 Inhibitor for the Treatment of Metabolic Disorders
  作者：Huji Turdi、Hannguang Chao、Jon J. Hangeland、Saleem Ahmad、Wei Meng、Robert Brigance、Guohua Zhao、Wei Wang、Fang Moore、Xiang-Yang Ye、Arvind Mathur、Xiaoping Hou、James Kempson、Dauh-Rurng Wu、Yi-Xin Li、Anthony V. Azzara、Zhengping Ma、Ching-Hsuen Chu、Luping Chen、Mary Jane Cullen、Suzanne Rooney、Susan Harvey、Lisa Kopcho、Reshma Panemangelor、Lynn Abell、Kevin O’Malley、William J. Keim、Elizabeth Dierks、Shu Chang、Kimberly Foster、Atsu Apedo、David Harden、Marta Dabros、Qi Gao、Mary Ann Pelleymounter、Jean M. Whaley、Jeffrey A. Robl、Dong Cheng、R. Michael Lawrence、Pratik Devasthale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01356

  日期：2021.10.14

  moderate potency against human MGAT2, was inactive vs mouse MGAT2 and had poor microsomal metabolic stability. A novel chemistry route was developed to synthesize aryl dihydropyridinone analogs to explore structure–activity relationship around this hit, leading to the discovery of potent and selective MGAT2 inhibitors 21f, 21s, and 28e that are stable to liver microsomal metabolism. After triaging out 21f

  MGAT2抑制是治疗代谢紊乱的潜在治疗方法。BMS 内部化合物集合的高通量筛选将芳基二氢吡啶酮化合物1 (hMGAT2 IC 50 = 175 nM) 确定为命中。化合物1对人 MGAT2 具有中等效力，与小鼠 MGAT2 相比无活性，并且微粒体代谢稳定性差。开发了一种新的化学路线来合成芳基二氢吡啶酮类似物，以探索围绕这一命中的构效关系，从而发现对肝微粒体代谢稳定的有效和选择性 MGAT2 抑制剂21f、21s和28e。筛选出21f后由于其在体内效力、药代动力学和基于结构的责任和四唑28e由于其较差的通道责任概况，21s (BMS-963272) 在饮食中证明了目标减肥功效后被选为临床候选者-诱导的肥胖小鼠模型和在多个临床前物种中可接受的安全性和耐受性特征。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。
• Enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction catalyzed by chiral phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Tian-Ze Li、Kun Pan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc04412a

  日期：——

  Chiral organophosphine-catalyzed enantioselective Rauhut-Currier reaction has been disclosed for the first time. With L-valine-derived phosphinothiourea, the intramolecular Rauhut-Currier reaction of bis(enones) was achieved in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee).

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。