2,2-二羟基丙二酸 1,3-二乙酯 | 631-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二羟基丙二酸 1,3-二乙酯
• 中文别名: 二羟甲基丙二酸二乙酯；2,2-二羟基丙二酸1,3-二乙酯
• 英文名称: dihydroxymalonic acid diethyl ester
• 英文别名: α,α-dihydroxyl diethyl malonate；diethyl 2,2-dihydroxymalonate；Dihydroxymalonsaeure-diaethylester；Mesoxalsaeure-diaethylester-hydrat；Oxomalonsaeure-diaethylester-hydrat；Dioxymalonsaeure-diaethylester；2,2-Dihydroxypropanedioic acid 1,3-diethyl ester；diethyl 2,2-dihydroxypropanedioate
• CAS: 631-23-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: UEMWMDIHEZJHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基丙二酸 1,3-二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 酮基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Filippo, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1910, vol. 29, p. 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kotschergin P. M., Titkowa R. M., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 7, S 986-988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Synthese einiger Pterine
  作者：W. Steinbuch

  DOI：10.1002/hlca.19480310719

  日期：——

  Die Herstellung folgender Pterine wird beschrieben: 2-Äthyl-thio-6-oxypteridin, 2-Äthylthio-6-oxy-8,9-diphenylpteridin, 2-Äthyl-thio-6-oxy-8,9-dimethylpteridin, 2-Äthylthio-6-oxy-8,9-phenanthreno-pteridin, 2-Äthylthio-6-oxy-8,9-acenaphtenopteridin, 6-Amino-iso-xanthopterin-carbonsäure, Desimino-isoxanthopterincarbonsäure.

  Der Herstellung Flinderender Pterine wird beschrieben：2-Äthylthio-6-oxypteridin，2-Äthylthio-6-oxy-8,9-diphenylpteridin，2-Äthylthio-6-oxy-8,9-dimethylpteridin，2-Äthylthio -6-氧-8,9-菲-蝶啶，2-Äthylthio-6-氧-8,9-ena烯蝶呤，6-氨基-异黄an呤碳素，Desimino-异黄th素碳素。
• A modular, low footprint and scalable flow platform for the expedient α-aminohydroxylation of enolizable ketones
  作者：Victor-Emmanuel H. Kassin、Romain Morodo、Thomas Toupy、Isaline Jacquemin、Kristof Van Hecke、Raphaël Robiette、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/d0gc04395h

  日期：——

  reactivity profile of α-chloronitroso derivatives is expressed to its fullest potential through the development of an integrated, modular and scalable continuous flow process for the electrophilic α-aminohydroxylation of various enolizable ketones. Flow conditions contribute to mitigating the high reactivity and toxicity of α-chloronitroso derivatives and provide an efficient, versatile and safe protocol for

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚
• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。
• High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A
  作者：K. D. Golden、O. J. Williams、Y. Bailey-Shaw

  DOI：10.1093/chromsci/40.8.441

  日期：2002.9.1

  High-performance liquid chromatography is used to determine the amino acid content of ripe and unripe ackee fruit. Specific emphasis is placed on the level of the toxic amino acid hypoglycin A (hyp-A) in the unripe and ripe ackee fruit and seed. Unripe samples are found to contain significantly higher quantities (P < 0.05) of hyp-A when compared with ripe samples. Uncooked unripe fruit is found to contain 124.4 ± 6.7 mg/100 g fresh weight and uncooked ripe fruit 6.4 ± 1.1 mg/100 g fresh weight. The seed of the uncooked unripe fruit is found to contain 142.8 ± 8.8 mg/100 g fresh weight, and the seed of uncooked ripe fruit has 106.0 ± 5.4 mg/100 g fresh weight. Boiling fruit in water for approximately 30 min is efficient in removing hyp-A from the edible arilli; however, low levels of 0.54 ± 0.15 mg/200 mL are detected in the water that was used to cook the ripe fruit. The average %recovery of the amino acids was 80.34%.

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。