Boc-lys-ome.盐酸盐 | 99532-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-lys-ome.盐酸盐
• 英文名称: Boc-Lys-OMe*HCl
• 英文别名: N_α-Boc-L-lysine methyl ester hydrochloride；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester hydrochloride；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate hydrochloride；N-Boc-L-lysine methyl ester hydrochloride；(S)-Methyl 6-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate hydrochloride；methyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate;hydrochloride
• CAS: 99532-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄*ClH
• mdl: MFCD00076957
• 分子量: 296.794
• InChiKey: NNUQENKCQXPGJG-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-lys-ome.盐酸盐 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Lys(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  基于三肽的α-酮杂环作为凝血酶抑制剂的深入研究。S1'子站点的有效利用及其对基于结构的药物设计的影响。

  摘要：

  凝血酶抑制剂由于其抗凝和抗血栓形成作用而可能在医学上有用。我们基于d-Phe-Pro-Arg以及相关的凝血酶活性位点识别基序合成和评估了各种杂环活化的酮，作为候选抑制剂。基于肽的α-酮杂环通常通过亚氨酸酯或Weinreb酰胺途径制备（方案1和2），事实证明后者更为普遍。通常测定测试化合物对人α-凝血酶和牛胰蛋白酶的抑制作用。从基于结构的设计角度来看，杂环允许人们探索和调节凝血酶S1'亚位点内的相互作用。优选的α-酮杂环是富含pi的2取代的吡咯，在带有酮基的碳原子的附近至少有两个杂原子，优选的凝血酶抑制剂是2-酮基苯并噻唑3，其有效K（i）值为0.2 nM，约为1。选择性比胰蛋白酶高15倍。2-酮苯并噻唑13表现出极强的凝血酶抑制作用（K（i）= 0.000 65 nM;缓慢紧密结合）。几个α-酮杂环化合物的凝血酶K（i）值在0.1-400 nM范围内。在温和的碱性条件下，α-酮杂环的“ A

  DOI：

  10.1021/jm0303857

文献信息

• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• Cross-metathesis coupling of sugars and fatty acids to lysine and cysteine
  作者：Andrea J. Vernall、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b411770k

  日期：——

  Attachment of an olefin tether to the side chain of either lysine or cysteine allows cross metathesis (CM) conjugation with olefin-containing sugar and fatty acid analogues.

  在赖氨酸或半胱氨酸的侧链上附加一个烯烃拴系，使之能与含有烯烃的糖类及脂肪酸类似物通过交叉易位反应（CM）进行连接。
• Prodrugs of compounds that enhance antifungal activity and compositions of said prodrugs
  申请人：MethylGene Inc.

  公开号：US09636298B2

  公开（公告）日：2017-05-02

  The invention relates to prodrugs for use in the inhibition of histone deacetylase. The prodrugs of the present invention have good aqueous solubility and good aqueous stability. The prodrugs of the invention advantageously are metabolized to the active ingredient in plasma or in the blood stream of a warm-blooded animal. The invention also provides compositions and, and methods for making the prodrugs, and methods for using the prodrugs to treat fungal infections.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的前药。本发明的前药具有良好的水溶性和良好的水稳定性。本发明的前药有利地在温血动物的血浆或血液中代谢为活性成分。该发明还提供了制备前药的组合物和方法，以及利用前药治疗真菌感染的方法。
• Chiral recognition of amino-acid esters by a glucose-derived macrocyclic receptor
  作者：Pit Dominique、Martin Schnurr、Bartosz Lewandowski

  DOI：10.1039/d1cc00878a

  日期：——

  We report a glucose-based crown ether capable of chiral recognition of a wide range of amino-acid methyl esters in aqueous environments. The enantioselectivities towards amino-acids with extended hydrophobic side chains displayed by the glucose-derived macrocycle are among the highest observed for small molecule synthetic receptors to date.

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。
• The Effects of Prodrug Size and a Carbonyl Linker on <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter 1‐Targeted Cellular and Brain Uptake
  作者：Brooklynn Venteicher、Kasey Merklin、Huy X. Ngo、Huan‐Chieh Chien、Keino Hutchinson、Jerome Campbell、Hannah Way、Joseph Griffith、Cesar Alvarado、Surabhi Chandra、Evan Hill、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202000824

  日期：2021.3.3

  The l‐type amino acid transporter 1 (LAT1, SLC7A5) imports dietary amino acids and amino acid drugs (e. g., l‐DOPA) into the brain, and plays a role in cancer metabolism. Though there have been numerous reports of LAT1‐targeted amino acid‐drug conjugates (prodrugs), identifying the structural determinants to enhance substrate activity has been challenging. In this work, we investigated the position

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。