(2R,5R)-N-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine | 115378-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 115378-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: RFHGEDLVGRSRDE-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-扁桃酸 、 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of α-Keto Amides Havingtrans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  从(2R,5R)-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine [(R)-BMOMP, 1]衍生的α-酮酰胺与LiBEt3H或KBEt3H的还原反应具有高度的非对映选择性（高达99% ds），产出了相应的α-羟基酰胺，且产率良好。还研究了冠醚或金属盐对立体选择性的附加效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3598
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-Bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-N-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of α-Keto Amides Havingtrans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  从(2R,5R)-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine [(R)-BMOMP, 1]衍生的α-酮酰胺与LiBEt3H或KBEt3H的还原反应具有高度的非对映选择性（高达99% ds），产出了相应的α-羟基酰胺，且产率良好。还研究了冠醚或金属盐对立体选择性的附加效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3598

文献信息

• Diastereoselective Reduction of α-Keto Amides Having<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines as Chiral Auxiliaries
  作者：Yasuhiro Kawanami、Izumi Fujita、Yoshiyuki Taniguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2021

  日期：1987.10.5

  The reduction of α-keto amides derived from (2R,5R)-trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine with LiBEt3H or KBEt3H proceeded with high diastereoselectivity (up to 99% ds) to afford the corresponding α-hydroxy amides in good yield. The effect of added crown ethers or LiBr was also examined.

  用 LiBEt3H 或 KBEt3H 还原 (2R,5R)-反式-2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)吡咯烷衍生的 α-酮酰胺时，具有很高的非对映选择性（高达 99% ds），可以得到相应的 α-羟基酰胺，收率很高。此外，还考察了添加冠醚或 LiBr 的效果。
• KAWANAMI, YASUHIRO;FUJITA, IZUMI;ASAHARA, SHOUKO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3598-3602
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、FUJITA, IZUMI、ASAHARA, SHOUKO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUC+

  DOI：——

  日期：——
• KAWANAMI, YASUHIRO;FUJITA, IZUMI;TANIGUCHI, YOSHIYUKI;KATSUKI, TSUTOMU;YA+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2021-2024
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、FUJITA, IZUMI、TANIGUCHI, YOSHIYUKI、KATSUKI, TSUTOMU、YA+

  DOI：——

  日期：——