N-(Dihydroxyphosphonylmethyl)-prolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Dihydroxyphosphonylmethyl)-prolin
• 英文别名: 1-(phosphonomethyl)proline；N-(phosphonomethyl)proline；1-(phosphonomethyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
• 化学式: C₆H₁₂NO₅P
• 分子量: 209.139
• InChiKey: VKPXRUJVBJBKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 N-(Dihydroxyphosphonylmethyl)-prolin 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一维膦酸铜（II）的超分子异构及其对磁性的影响

  摘要：

  1-膦酰基甲基-2-苯并咪唑并吡咯烷酮（pmbpH 2）与CuCl 2在稍微不同的条件下反应生成了三种异构体：[Cu（pmbp）]⋅2.5H 2 O（1），[Cu（pmbp）]⋅2H 2 O（2）和[Cu（pmbp）（H 2 O）] ×x  H 2 O（3）。所有节目1D链结构，其中邻接的Cu II离子通过O连接纯粹 P O桥，但是链条以不同的方式包装。在这些化合物中观察到主要的反铁磁相互作用。然而，对于异构体，金属中心之间的偶联常数变化很大，这主要归因于链内结构参数，例如链内Cu···Cu距离和膦酸酯桥上的扭转角。已进行DFT计算以了解磁结构关系。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200188
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 DL-脯氨酸 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(Dihydroxyphosphonylmethyl)-prolin
  参考文献：
  名称：

  新膦酸的合成、晶体结构、胆碱酯酶抑制活性、杀虫活性评估和计算研究

  摘要：

  摘要 为了获得对人体毒性低的改良新型杀虫剂，设计了一系列新型单膦酸、双膦酸和四膦酸衍生物，并对其进行红外、1 H、13 C和31表征。P NMR光谱和X射线晶体学。使用体外 Ellman 方法评估合成化合物对人和昆虫乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制作用。选择其中一些具有低人类毒性和高昆虫毒性的化合物来评估（体内）对榆叶甲虫（X. luteola）第三龄幼虫的杀灭作用。体内和体外证据表明，含有疏水系统的双膦酸对昆虫 AChE 抑制具有良好的选择性。在本研究中，对接结果表明，与四膦酸相比，双膦酸具有较低的结合能和较高的抑制作用，这是由于其拓扑结构的类型及其氢与催化三联体（酶的主要活性位点）相互作用的能力。 . 此外，QSAR结果表明，影响目标化合物杀虫活性的主要因素是疏水性、大小、形状和形成氢键的能力。本研究有助于开发新的杀虫剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10283-7

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and Crystal Structures of Three New Metal Phosphonocarboxylates with a Layered and a Microporous Structure
  作者：Bing‐Ping Yang、Jiang‐Gao Mao、Yan‐Qiong Sun、Han‐Hua Zhao、Abraham Clearfield

  DOI：10.1002/ejic.200300363

  日期：2003.12

  Hydrothermal reactions of N-(phosphonomethyl)proline (H3L) with MII (M = Cd, Pb, and Zn) chlorides resulted in three new metal amino-phosphono-carboxylates, namely, [Cd2LCl(H2O)] (1) and [Pb2Cl2(HL)] (2) with a layered structure, and [Zn7L6][Zn(H2O)6]2·16H2O (3) featuring a microporous structure built from centered octahedral Zn6(Zn) cluster anions. The cadmium(II) ions in complex 1 are octahedrally coordinated

  N-（膦酰基甲基）脯氨酸 (H3L) 与 MII（M = Cd、Pb 和 Zn）氯化物的水热反应产生了三种新的金属氨基膦酰基羧酸盐，即 [Cd2LCl(H2O)] (1) 和 [Pb2Cl2 (HL)] (2) 具有层状结构，[Zn7L6][Zn( )6]2·16 (3) 具有由中心八面体 Zn6(Zn) 簇阴离子构建的微孔结构。络合物 1 中的镉 (II) 离子是八面体配位的 [Cd(1)O5Cl, Cd(2)O4NCl]。这些镉八面体通过边缘共享沿b轴形成一维之字形链，这些链通过膦酸四面体进一步互连形成一层。配体的有机环定向到层间空间。复合体 2 也具有分层结构，其中 Pb(1) 由四个膦酸氧原子和来自四个配体的两个羧酸氧原子六配位，以扭曲的八面体几何结构，三个 Pb-O 距离比其余的相对长，而 Pb(2) 是六个由来自四个配体的三个膦酸酯氧原子和一个羧酸根氧原子以及两个氯阴离子在扭曲的八面体几何结构中协调，一个
• Diel, Peter J.; Maier, Ludwig, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 313 - 322
  作者：Diel, Peter J.、Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• ISSLEIB K.; MOGELIN W., SUNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 16,(1986) N 5, 645-662
  作者：ISSLEIB K.、 MOGELIN W.

  DOI：——

  日期：——
• N-(PHOSPHONOALKYL)-AMINO ACIDS, DERIVATIVES THEREOF AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Yu, Ruey J.

  公开号：EP1979366A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• PHOSPHATE MANAGEMENT WITH SMALL MOLECULES
  申请人：OPKO Ireland Global Holdings, Limited

  公开号：EP2389183B1

  公开（公告）日：2017-05-31