tert-butyl (2S,3S)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 928338-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 928338-61-8
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₅
• 分子量: 496.647
• InChiKey: YQWYPAGYMRXWLB-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453