3-phenazin-2-yl-acrylic acid | 2876-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenazin-2-yl-acrylic acid
• 英文别名: 3-Phenazin-2-yl-acrylsaeure；3-(2-Phenazinyl)-2-propensaeure；3-Phenazinyl-(2)-acrylsaeure；(E)-3-phenazin-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 2876-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HNPVQNHSHVMFEU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenazin-2-yl-acrylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(2-Phenazinyl)propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fully Automated Determination of Cannabinoids in Hair Samples using Headspace Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry

  摘要：

  本文描述了一种全自动程序，使用碱性水解和顶空固相微萃取 (HS-SPME)，然后进行纤维衍生化和气相色谱-质谱 (GC-MS) 检测人头发样品中的大麻素。用去离子水、石油醚和二氯甲烷洗涤十毫克头发。添加氘代内标后，用氢氧化钠水解样品并直接进行 HS-SPME。吸收用于纤维上衍生化程序的分析物后，在进行 GC-MS 分析之前，将纤维直接放入装有 N-甲基-N-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺 (MSTFA) 的第二个小瓶的顶部空间中。 Δ9-四氢大麻酚 (THC) 的检测限为 0.05 ng/mg，大麻二酚 (CBD) 的检测限为 0.08 ng/mg，大麻酚 (CBN) 的检测限为 0.14 ng/mg。绝对回收率在 0.3% 至 7.5% 之间。线性范围为 0.1 至 20 ng/mg，相关系数为 0.998 至 0.999。整个过程的验证显示出良好的结果。与传统的毛发分析方法相比，这种自动化的 HS-SPME-GC-MS 程序要快得多。该方法无需使用溶剂且只需极少量的样品即可轻松执行，但具有相同程度的灵敏度和重现性。通过对几个法医案件中 25 个头发样本的分析证明了该方法的适用性。确定了以下浓度范围：THC 0.29–2.20（平均1.7）ng/mg，CBN 0.55–4.54（平均1.2）ng/mg，CBD 0.53–18.36（平均1.3）ng/mg。该方法无法检测到 11-nor-Δ9-四氢大麻酚-9-羧酸。

  DOI：

  10.1093/jat/26.8.554
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenazin-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope-labeling Studies on the Oxidative Coupling of Caffeic Acid via o-Quinone

  摘要：

  由邻二酚形成邻醌是其二聚化的关键步骤。对 NaIO4 氧化 3,4-二羟基肉桂酸（咖啡酸）的核磁共振分析表明，在形成呋喃类木脂素 4,8-外-双(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮之前，会形成 3-(3',4'-二氧代-1',5'-环己二烯基)丙烯酸（邻奎宁酮）。电解和酶法氧化咖啡酸也能生成邻醌。通过核磁共振和高效液相色谱分析，对咖啡酸产生的邻醌进行了定量。对木质素形成的稳定同位素标记研究直接证明了咖啡酸和邻醌所形成的半醌自由基的随机自由基偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2613

文献信息

• Rosum, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 361,364
  作者：Rosum

  DOI：——

  日期：——
• US6420363B1
  申请人：——

  公开号：US6420363B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Stable Isotope-labeling Studies on the Oxidative Coupling of Caffeic Acid via o-Quinone
  作者：Hiroyuki TAZAKI、Daisuke TAGUCHI、Takaomi HAYASHIDA、Kensuke NABETA

  DOI：10.1271/bbb.65.2613

  日期：2001.1

  The formation of ortho-quinone from ortho-diphenol is a key step in its dimerization. An NMR analysis of the oxidation of 3,4-dihydroxycinnamic acid (caffein acid) by NaIO4 revealed the formation of 3-(3',4'-dioxo-1',5'-cyclohexadienyl) propenoic acid (o-quinone) prior to the formation of furofuran-type lignan 4,8-exo-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione. Both electrolytic and enzymatic oxidation of caffeic acid also generated o-quinone. The yields of o-quinone from caffeic acid were quantified by NMR and HPLC analyses. A stable isotope-labeling study of the formation of lignans directly proved the random radical coupling of semiquinone radicals formed from a set of caffeic acid and o-quinone.

  由邻二酚形成邻醌是其二聚化的关键步骤。对 NaIO4 氧化 3,4-二羟基肉桂酸（咖啡酸）的核磁共振分析表明，在形成呋喃类木脂素 4,8-外-双(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮之前，会形成 3-(3',4'-二氧代-1',5'-环己二烯基)丙烯酸（邻奎宁酮）。电解和酶法氧化咖啡酸也能生成邻醌。通过核磁共振和高效液相色谱分析，对咖啡酸产生的邻醌进行了定量。对木质素形成的稳定同位素标记研究直接证明了咖啡酸和邻醌所形成的半醌自由基的随机自由基偶联。
• Fully Automated Determination of Cannabinoids in Hair Samples using Headspace Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry
  作者：Frank Musshoff、Heike P. Junker、Dirk W. Lachenmeier、Lars Kroener、Burkhard Madea

  DOI：10.1093/jat/26.8.554

  日期：2002.11.1

  This paper describes a fully automated procedure using alkaline hydrolysis and headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) followed by on-fiber derivatization and gas chromatographic-mass spectrometric (GC-MS) detection of cannabinoids in human hair samples. Ten milligrams of hair was washed with deionized water, petroleum ether, and dichloromethane. After the addition of deuterated internal standards the sample was hydrolyzed with sodium hydroxide and directly submitted to HS-SPME. After absorption of analytes for an on-fiber derivatization procedure the fiber was directly placed into the headspace of a second vial containing N-methyl-N-trimethylsilyltrifluoroacetamide (MSTFA) before GC-MS analysis. The limit f detection was 0.05 ng/mg for Δ9-tetrahydrocannabinol (THC), 0.08 ng/mg for cannabidiol (CBD), and 0.14 ng/mg for cannabinol (CBN). Absolute recoveries were in the range between 0.3 and 7.5%. Linearity was proved over a range from 0.1 to 20 ng/mg with coefficients of correlation from 0.998 to 0.999. Validation of the whole procedure revealed excellent results. In comparison with conventional methods of hair analysis this automated HS-SPME-GC-MS procedure is substantially faster. It is easy to perform without use of solvents and with minimal sample quantities, but with the same degree of sensitivity and reproducibility. The applicability was demonstrated by the analysis of 25 hair samples from several forensic cases. The following concentration ranges were determined: THC 0.29–2.20 (mean 1.7) ng/mg, CBN 0.55–4.54 (mean 1.2) ng/mg, and CBD 0.53–18.36 (mean 1.3) ng/mg. 11-nor-Δ9-Tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid could not be detected with this method.

  本文描述了一种全自动程序，使用碱性水解和顶空固相微萃取 (HS-SPME)，然后进行纤维衍生化和气相色谱-质谱 (GC-MS) 检测人头发样品中的大麻素。用去离子水、石油醚和二氯甲烷洗涤十毫克头发。添加氘代内标后，用氢氧化钠水解样品并直接进行 HS-SPME。吸收用于纤维上衍生化程序的分析物后，在进行 GC-MS 分析之前，将纤维直接放入装有 N-甲基-N-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺 (MSTFA) 的第二个小瓶的顶部空间中。 Δ9-四氢大麻酚 (THC) 的检测限为 0.05 ng/mg，大麻二酚 (CBD) 的检测限为 0.08 ng/mg，大麻酚 (CBN) 的检测限为 0.14 ng/mg。绝对回收率在 0.3% 至 7.5% 之间。线性范围为 0.1 至 20 ng/mg，相关系数为 0.998 至 0.999。整个过程的验证显示出良好的结果。与传统的毛发分析方法相比，这种自动化的 HS-SPME-GC-MS 程序要快得多。该方法无需使用溶剂且只需极少量的样品即可轻松执行，但具有相同程度的灵敏度和重现性。通过对几个法医案件中 25 个头发样本的分析证明了该方法的适用性。确定了以下浓度范围：THC 0.29–2.20（平均1.7）ng/mg，CBN 0.55–4.54（平均1.2）ng/mg，CBD 0.53–18.36（平均1.3）ng/mg。该方法无法检测到 11-nor-Δ9-四氢大麻酚-9-羧酸。