N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide | 705283-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropanamide
• CAS: 705283-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: ZNDWHVGHGXQGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide 在 CALB enzyme sodium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0~95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  提供了一种制备Lacosamide（一种有用的药物）的方法，其包括手性选择性酶催化酰化的步骤。

  公开号：

  WO2012069855A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 硫酸 、 溴 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  提供了一种制备Lacosamide（一种有用的药物）的方法，其包括手性选择性酶催化酰化的步骤。

  公开号：

  WO2012069855A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING N-BENZYL-2-BROMO-3-METHOXYPROPIONAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20200115322A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention provides an industrially-preferable method for safely producing N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide at a high yield but at low cost. The method for producing of the present invention includes: in sequence, an amidation process that causes diacrylic anhydride to react with benzylamine in a solvent to obtain N-benzylacrylamide; a bromination process that causes N-benzylacrylamide to react with bromine in a solvent to obtain N-benzyl-2,3-dibromopropionamide; and a methoxylation process that causes N-benzyl-2,3-dibromopropionamide to react with methanol in the presence of a base to obtain N-benzyl-2-bromo-3-methoxypropionamide.

  本发明提供了一种在高产率但低成本下安全生产N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的工业上优选方法。本发明的生产方法包括：按顺序进行以下步骤：使二丙烯酸酐与苄胺在溶剂中反应以获得N-苄基丙烯酰胺的酰胺化过程；使N-苄基丙烯酰胺与溴在溶剂中反应以获得N-苄基-2,3-二溴丙酰胺的溴化过程；以及使N-苄基-2,3-二溴丙酰胺在碱存在下与甲醇反应以获得N-苄基-2-溴-3-甲氧基丙酰胺的甲氧化过程。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE FABRICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010052011A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种用于制备氨基衍生物的替代工艺。具体来说，本申请涉及一种改进的工艺，用于制造拉科萨胺（LCM），即（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该物质可用作抗惊厥药物。在一个特定方面，本发明涉及一种制造光学富集的（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括对2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）进行分离。
• N-Substituted amino acid N′-benzylamides: synthesis, anticonvulsant, and metabolic activities
  作者：Cécile Béguin、Arnaud LeTiran、James P. Stables、Robert D. Voyksner、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.043

  日期：2004.6

  Amino acid amides (AAA) were prepared and evaluated in seizure models. The AAA displayed moderate-to-excellent activity in the maximal electroshock seizure (MES) test and were devoid of activity in the subcutaneous Metrazol-induced (scMet) seizure test. The AAA anticonvulsant activity was neither strongly influenced by the C(2) substituent nor by the degree of terminal amine substitution. An in vitro

  制备了氨基酸酰胺（AAA）并在癫痫发​​作模型中进行了评估。AAA在最大的电击惊厥（MES）测试中显示中等至优秀的活性，而在皮下美曲唑诱发的（scMet）惊厥测试中则没有活性。AAA抗惊厥活性既不受C（2）取代基，也不受末端胺取代度的强烈影响。一项体外代谢研究表明，结构-活性关系模式部分归因于在N末端胺单元发生的代谢过程。
• Process for the preparation of amino acid derivatives
  申请人：Bouvy Didier

  公开号：US08946476B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种制备氨基衍生物的替代工艺。具体而言，本申请涉及一种改进的制备Lacosamide（LCM），即(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺的工艺，该化合物可用作抗癫痫药物。在特定方面，本发明涉及一种制备光学纯的(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(I)的工艺，其中包括对2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(II)的分离。
• Novel Process for the Preparation of Amino Acid Derivatives
  申请人：Bouvy Didier

  公开号：US20110263899A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种制备氨基衍生物的替代工艺。特别地，本申请涉及一种改进的制备Lacosamide（LCM），即(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该药物可用作抗癫痫药物的工艺。在特定方面，本发明涉及一种制备光学富集的(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括分离2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）。