双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 | 2170-08-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(苯基乙炔基)二甲基硅烷
• 中文别名: 二甲基[二(苯基乙炔基)]硅烷
• 英文名称: dimethylbis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Bis(phenylethynyl)dimethylsilane；dimethyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 2170-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₆Si
• 分子量: 260.411
• InChiKey: LRBLIVYQOCFXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81°C
• 沸点：
  180°C 4mm
• 闪点：
  >110°C
• 最大波长(λmax)：
  249nm(Cyclohexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

二甲基双(苯乙炔基)硅烷

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethylbis(phenylethynyl)silane
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二甲基双(苯乙炔基)硅烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2170-08-3
分子式： C18H16Si
二甲基双(苯乙炔基)硅烷

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
二甲基双(苯乙炔基)硅烷

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
81°C
沸点/沸程 177 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
二甲基双(苯乙炔基)硅烷

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 Cp₂ZrEt₂ 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锆介导的双(炔基)硅烷的两个炔基的分子内碳-碳键形成

  摘要：

  用 Cp2ZrEt2 (1)（Cp = 环戊二烯基）和 H2O/CuCl 依次处理双（苯基乙炔基）硅烷 (PhC⋮C)2SiR2（R = Me (2a)、Et (2b) 或 Ph (2c)）得到（ 1E,3E)-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (3) 水解后的产率为 56-88%。另一方面，2a-h 与 Cp2ZrEt2 的反应混合物的水解以 61-87% 的产率得到硅杂环丁烯衍生物 4a-h。当 t-BuC5H4 用作锆茂衍生物的配体时，含锆中间体 7 作为适合 X 射线分析的晶体获得。7的结构表明中间体含有锆杂环丁烯-硅杂环丁烯稠环系统。硅杂环丁烯 4a 与 CuCl 的反应选择性地打开了硅杂环丁烯环。在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下用 PhI 进一步处理反应混合物，得到 1,3,4-三苯基-1-甲硅烷基-1，3-丁二烯化合物16。在α-位具有炔基甲硅烷基的锆环戊二烯以82-98%的产率提供锆环己二烯衍生物19。什

  DOI：

  10.1021/ja972381v
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsilanediyl bis(3-phenylpropiolate) 在 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到双(苯基乙炔基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷基炔基硅酸酯催化脱羧成炔基硅烷

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00433

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Synthesis of Conjugated Aryleneethynylenesiloles Dendron
  作者：Jie Liu、Chenxu Yan、Shanshan Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200908

  日期：2012.12

  disilole mono(silylethynyl) derivative in the presence of potassium carbonate (K2CO3), the silole‐containing oligomer has been successfully synthesized without impact on the Si‐(CH3)2 group. The disilole mono(silylethynyl) derivative was prepared by means of the Sonogashira heterocoupling reaction between the diacetylene compound and asymmetrical silole, catalyzed by the dichloro bis(triphenylphosphine)palladium

  设计了三种途径来合成π共轭亚芳基乙炔基硅树枝状分子。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过二甲硅油单（甲硅烷基乙炔基）衍生物的甲硅烷基化反应，已成功合成了含甲硅烷基的低聚物，而不会影响Si-（CH 3）2团体。通过二乙炔双（三苯基膦）钯催化的二乙炔化合物与不对称甲硅烷之间的Sonogashira异偶合反应，制备了二甲硅烷基单（甲硅烷基乙炔基）衍生物，并发散合成。由于它们的空间效应和三乙炔基苯的自偶联Glaser反应，通过控制不对称甲硅烷基与1,3,5-三乙炔基苯的摩尔比制备树突的努力失败了。另一尝试通过三异丙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的不同的甲硅烷基化条件制备树突的尝试也失败了，在存在四丁基氟化铵（Bu 4）的情况下，硅环戊二烯单元中的Si-（CH 3）2基团也容易完成脱硅NF），而使用K 2 CO 3代替Bu 4 NF则没有反应发生。
• Zirconocene-Mediated Intermolecular Coupling of Si-tethered Diynes with Alkynes, Ketones, Aldehydes, and Isocyanates by means of Novel Skeletal Rearrangement of Zirconacyclobutene-Silacyclobutene and Zirconacyclohexadiene-Silacyclobutene Fused-Ring Intermediates
  作者：Tao Yu、Xiaohua Sun、Congyang Wang、Liang Deng、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200400697

  日期：2005.3.4

  Bis(alkynyl)silanes react with low valent zirconocene species to afford zirconacyclobutene intermediates. These in situ generated reactive organometallic intermediates can react with alkynes, ketones, aldehydes, and isocyanates by means of a novel skeletal rearrangement. When a zirconacyclobutene intermediate was treated with an alkyne, an alpha-alkynylsilyl zirconacyclopentadiene was formed. Addition

  双（炔基）硅烷与低价锆茂物种反应生成氧化锆环丁烯中间体。这些原位生成的反应性有机金属中间体可以通过新型骨架重排与炔烃，酮，醛和异氰酸酯反应。当用炔烃处理氧化锆环丁烯中间体时，形成α-炔基甲硅烷基氧化锆环戊二烯。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和CuCl的添加导致一锅式生成来自三个不同炔烃的炔基甲硅烷基苯衍生物。在更高的温度下，α-炔基甲硅烷基氧化锆环戊二烯通过分子内骨架重排反应转变为氧化锆环己二烯-硅杂环丁烯稠环化合物，该化合物在DCM的存在下与DMAD反应，得到相同的炔基甲硅烷基苯衍生物。
• Selective Synthesis of Functional Alkynylmono‐ and ‐trisilanes
  作者：Florian Hoffmann、Jörg Wagler、Gerhard Roewer

  DOI：10.1002/ejic.200900769

  日期：2010.3

  The selective synthesis of functional alkynylsilanes RC≡C-(SiMe 2 ) m -X (m = 1, 3) was investigated. Monofunctionalization with or without protecting groups gave moderate to good yields of alkynyldimethylmonosilanes RC≡CMe 2 SiX [R = Ph, X = Cl (1), NEt 2 (2), OMe (3), H (4), Br (5), I (6), Cp (8), C 5 H 4 Li (10), Ph (11); R = Pr, X = Ph (12)]. Compounds 4 and 8 were converted into the (alkyne)transition-metal

  研究了功能性炔基硅烷 RC≡C-(SiMe 2 ) m -X (m = 1, 3) 的选择性合成。有或没有保护基团的单官能化得到中等至良好收率的炔基二甲基甲硅烷 RC≡CMe 2 SiX [R = Ph, X = Cl (1), NEt 2 (2), OMe (3), H (4), Br (5) , I (6), Cp (8), C 5 H 4 Li (10), Ph (11); R = Pr，X = Ph (12)]。化合物4和8分别转化为（炔）过渡金属配合物4·CP 2 Mo 2 (CO) 4 (13) 和8·Co 2 (CO) 6 (14)，并通过X射线表征衍射。从 1-氯-2-(二乙氨基)四甲基乙硅烷 (Et 2 NMe 2 Si-Si-Me 2 Cl) 开始的硅烷链的逐步延伸和官能化产生了丙硅烷 Ph-(SiMe 2 ) 3 -X [X = NEt 2 (18), OMe (19)

表征谱图