4-氧化()-(7-羟基-4-羟基-10-羰基-3,5,9-三氧杂-4-磷杂二十七烷基)三甲基铵 | 17364-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 4-氧化()-(7-羟基-4-羟基-10-羰基-3,5,9-三氧杂-4-磷杂二十七烷基)三甲基铵
• 英文名称: 1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-stearoyl-2-hydroxy-sn-glycero-phosphocholine；1-palmitoyl glycerophosphatidylcholine；lysophosphatidylcholine (LPC 18:0)；lysophophatidylcholine C18:0；stearoyl phosphatidylcholine；stearyllysophosphatidic acid；2-Lysophosphatidylcholine；(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 17364-19-1
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₇P
• 分子量: 523.691
• InChiKey: IHNKQIMGVNPMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic anhydride 、 4-氧化()-(7-羟基-4-羟基-10-羰基-3,5,9-三氧杂-4-磷杂二十七烷基)三甲基铵 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-stearoyl-2-{3'-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]}propanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Phospholipid prodrugs of anti-proliferative drugs

  摘要：

  该发明揭示了包含抗增殖药物的前药，通过桥联基与磷脂基团共价连接，使活性物种优先释放，最好通过酶解裂解，在所需的作用部位释放。该发明进一步揭示了含有这些前药的药物组合物及其用途，用于治疗与炎症、变性或萎缩症状以及不受控制的细胞增殖相关的疾病和紊乱。图1描述了在实验过程中动物存活率的图表，其中小鼠被i.p.移植了11210只鼠白血病细胞，然后根据第11例中描述的方案用仅载体（方块）、MTX（三角形）或DP-MTX071的等摩尔剂量（圆圈）进行治疗。

  公开号：

  US06774121B1
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-2-苯基甲氧基丙基)十八烷酸酯 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-氧化()-(7-羟基-4-羟基-10-羰基-3,5,9-三氧杂-4-磷杂二十七烷基)三甲基铵
  参考文献：
  名称：

  胆碱磷脂的合成，III。关于溶血卵磷脂及其醚类似物的合成†

  摘要：

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677090126

文献信息

• 含桦木酸的磷脂类似物、制备方法及用途
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN105884853B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了式（1）所示的含桦木酸的磷脂类似物，式中R1选自、、。本发明还提供了该类磷脂类似物的制备方法及在制备抗肿瘤药物上的用途。（1）。
• 血小板激活因子(PAF)类似物的合成方法
  申请人：深圳上泰生物工程有限公司

  公开号：CN110452262A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本申请公开了以甘油磷酰胆碱为原料按三步骤反应方案合成下式所示的血小板激活因子(PAF)类似物的方法。在步骤1，使甘油膦酰胆碱、羟基活性剂和脂肪烃羰基化合物反应生成中间体1；在步骤2，使中间体1与环状酸酐反应生成中间体2；在步骤3，使中间体2与硝基苯酚和缩合剂反应生成产物PAF类似物。在步骤1采用甘油磷酰胆碱作为反应起始原料，可以衍生出一系列的PAF类似物；在步骤2增加了催化剂的使用，提高产率；在步骤3选择反应条件更温和的缩合剂，可减少反应步骤，避免生成腐蚀性强、易水解的酰氯中间体，减少设备损耗。
• Process for the production of phospholipids
  申请人：Enzymotec Ltd.

  公开号：US07034168B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  A new enzymatic process for preparing 1,2-diacylated phospholipids using an enzyme preparation possessing phospholipase activity towards acylation at the sn-1 and sn-2 sites in a microaqueous reaction system. More particularly, the 1,2-diacyl-phospholipids produced according to the esterification/transesterification process are obtainable in high yield and purity and carry identical desired carboxylic acid, preferably fatty acid, acyl groups at the sn-1 and sn-2 positions. The process involves esterification/transesterification (acylation) of a glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of the above mentioned appropriate enzyme preparation. The process of the invention further relates to a process for the production of 1-acyl-2-lyso-glycerophospholipid, preferably 2-lyso-PC by reacting glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of a sn-1 specific phospholipase (PLA1 or PLA1,2) and a solvent, in a microaqueous medium.

  一种新的酶法制备1,2-二酰基磷脂的方法，使用一种具有磷脂酶活性的酶制剂，在微水反应体系中对sn-1和sn-2位点进行酰化。更具体地说，根据酯化/转酯化过程生产的1,2-二酰基磷脂可以高产高纯，并在sn-1和sn-2位置携带相同的所需羧酸，优选为脂肪酸，酰基。该过程涉及在上述适当的酶制剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物进行酯化/转酯化（酰化）的过程。本发明进一步涉及一种生产1-酰基-2-溶血磷脂，优选为2-溶血磷脂酰基胆碱（2-lyso-PC）的方法，通过在微水介质中，在溶剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物，在sn-1特异性磷脂酶（PLA1或PLA1,2）的存在下反应。
• 一种基于聚集诱导发光的温敏荧光材料及其 制备方法和应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN106588975B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开一种基于聚集诱导发光的温敏荧光材料及其制备方法和应用。该荧光材料结构如式I所示，其以四苯乙烯羟乙酸为原料，经与硬脂酰溶血卵磷脂MSPC缩合而成。本发明的荧光材料与其它磷脂胆碱(如DPPC、DSPC、DAPC)和DSPE‑PEG2000复合形成温度敏感的纳米荧光材料。以质量百分比计，其原料组成为：荧光材料I 5～30％,磷脂胆碱60～90％，DSPE‑PEG2000 1～10％。利用薄膜水化法超声形成纳米粒子，粒径尺寸在50～85nm。本发明的温敏荧光纳米材料具有良好的温度响应性能，在药物释放领域具有潜在的应用价值。
• 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法
  申请人：江苏东南纳米材料有限公司

  公开号：CN109096326B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明提供一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法，其中，该制备方法至少包括以下步骤：将合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂及无机碱混合；进行水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。本发明所提供的高纯度溶血磷脂酰胆碱的制备方法，该方法制备的溶血磷脂酰胆碱纯度高，且脂肪酸纯度大于99％，反应条件温和且生产周期相对较短，生产成本低，工艺简洁，易于工业化生产。