2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1176327-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1176327-37-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: PSRQXTKNJWRJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6-(2-Bromoethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  BENZYL PIPERIDINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种新的血清素再摄取抑制剂，该抑制剂具有亲和力与血清素-1A受体结合。所述血清素再摄取抑制剂是由式（1）表示的化合物或其药理学可接受的盐。在该式中，R1代表氢原子、2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团。R2代表以下之一，与连接到哌啶环的亚甲基团结合：连接在p-位置的氯原子；连接在p-位置的溴原子；连接在p-位置的甲基基团；连接在m-位置的氯原子；或连接在m-位置的溴原子。Y1代表氢原子，Y2代表氢原子或羟基，或Y1和Y2一起代表醛基。Z代表由以下任一式子表示的基团：式（3-1-1）、式（3-1-2）、式（3-2-1）、式（3-2-2）、式（3-3-1）、式（3-3-2）、式（3-4-1）或式（3-4-2）。然而，如果R1代表2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团，并且Y1和Y2同时代表氢原子，则Z代表由以下任一式子表示的基团：式（3-1-2）、式（3-2-1）、式（3-2-2）、式（3-3-1）、式（3-3-2）、式（3-4-1）或式（3-4-2）。

  公开号：

  US20120130077A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 三甲胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BENZYL PIPERIDINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种新的血清素再摄取抑制剂，该抑制剂具有亲和力与血清素-1A受体结合。所述血清素再摄取抑制剂是由式（1）表示的化合物或其药理学可接受的盐。在该式中，R1代表氢原子、2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团。R2代表以下之一，与连接到哌啶环的亚甲基团结合：连接在p-位置的氯原子；连接在p-位置的溴原子；连接在p-位置的甲基基团；连接在m-位置的氯原子；或连接在m-位置的溴原子。Y1代表氢原子，Y2代表氢原子或羟基，或Y1和Y2一起代表醛基。Z代表由以下任一式子表示的基团：式（3-1-1）、式（3-1-2）、式（3-2-1）、式（3-2-2）、式（3-3-1）、式（3-3-2）、式（3-4-1）或式（3-4-2）。然而，如果R1代表2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团，并且Y1和Y2同时代表氢原子，则Z代表由以下任一式子表示的基团：式（3-1-2）、式（3-2-1）、式（3-2-2）、式（3-3-1）、式（3-3-2）、式（3-4-1）或式（3-4-2）。

  公开号：

  US20120130077A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)benzyl]piperidine hydrochloride 、 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以99的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26, 1614-1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZYLPIPERIZINE COMPOUND
  申请人：Toyoda Tomohiro

  公开号：US20100113792A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a benzylpiperizine compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicinal agent such as an antidepressant agent. (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 is a group bound in a p- or m-position relative to a methylene group and represents a chlorine atom bound in a p-position, a bromine atom bound in a p-position, a methyl group bound in a p-position, a chlorine atom bound in a m-position or a bromine atom bound to in a m-position; X represents a methylene or an oxygen atom; and n represents an integer of 1 to 3.)

  揭示了一种由化学式（1）表示的苄基哌嗪化合物或其药学上可接受的盐，该化合物可用作药用剂，如抗抑郁剂。（在化学式（1）中，R1代表氢原子或甲基基团；R2是与亚甲基基团相对的p-或m-位置上结合的基团，代表结合在p-位置的氯原子、结合在p-位置的溴原子、结合在p-位置的甲基基团、结合在m-位置的氯原子或结合在m-位置的溴原子；X代表亚甲基或氧原子；n代表1到3的整数。）
• Benzyl piperidine compound
  申请人：Toyoda Tomohiro

  公开号：US08778970B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  Provided is a new serotonin-reuptake inhibitor that exhibits affinity for serotonin-1A receptors. Said serotonin-reuptake inhibitor is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, R1 represents a hydrogen atom, a 2-hydroxyethyl group, or a 2-methoxyethyl group. R2 represents one of the following bonded to a methylene group which is bonded to a piperidine ring: a chlorine atom bonded in a p-position; a bromine atom bonded in a p-position; a methyl group bonded in a p-position; a chlorine atom bonded in an m-position; or a bromine atom bonded in an m-position. Either Y1 represents a hydrogen atom and Y2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, or Y1 and Y2 together represent an oxo group. Z represents a group represented by one of the following formulas: formula (3-1-1), formula (3-1-2), formula (3-2-1), formula (3-2-2), formula (3-3-1), formula (3-3-2), formula (3-4-1), or formula (3-4-2). However, if R1 represents a 2-hydroxyethyl group or a 2-methoxyethyl group and Y1 and Y2 both simultaneously represent hydrogen atoms, then Z represents a group represented by one of the following formulas: formula (3-1-2), formula (3-2-1), formula (3-2-2), formula (3-3-1), formula (3-3-2), formula (3-4-1), or formula (3-4-2).

  提供一种新的血清素再摄取抑制剂，它具有亲和力，可以与血清素-1A受体结合。所述血清素再摄取抑制剂是由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。在该式中，R1代表氢原子、2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团。R2代表以下之一，它与与哌啶环相连的亚甲基团相连：氯原子在p-位上结合；溴原子在p-位上结合；甲基在p-位上结合；氯原子在m-位上结合；或溴原子在m-位上结合。Y1代表氢原子，Y2代表氢原子或羟基，或Y1和Y2一起表示氧代基。Z代表由以下公式之一表示的基团：公式（3-1-1）、公式（3-1-2）、公式（3-2-1）、公式（3-2-2）、公式（3-3-1）、公式（3-3-2）、公式（3-4-1）或公式（3-4-2）。但是，如果R1表示2-羟乙基基团或2-甲氧基乙基基团，并且Y1和Y2同时表示氢原子，则Z表示由以下公式之一表示的基团：公式（3-1-2）、公式（3-2-1）、公式（3-2-2）、公式（3-3-1）、公式（3-3-2）、公式（3-4-1）或公式（3-4-2）。
• Discovery of DSP-1053, a novel benzylpiperidine derivative with potent serotonin transporter inhibitory activity and partial 5-HT1A receptor agonistic activity
  作者：Hidefumi Yoshinaga、Tomoaki Nishida、Izumi Sasaki、Taro Kato、Hitomi Oki、Kazuki Yabuuchi、Tomohiro Toyoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.008

  日期：2018.5

  We have previously shown that SMP-304, a serotonin uptake inhibitor with weak 5-HT1A partial agonistic activity, may act under high serotonin levels as a 5-HT1A antagonist that improves the onset of paroxetine in the rat swimming test. However, SMP-304 is mostly metabolized by CYP2D6, indicating limited efficacy among individuals and increased side effects. To reduce CYP2D6 metabolic contribution and enhance SERT/5-HT1A binding affinity, we carried out a series of substitutions at the bromine atom in the left part of the benzene ring of SMP-304 and replaced the right part of SMP-304 with a chroman4-one. This optimization work led to the identification of the antidepressant candidate DSP-1053 as a potent SERT inhibitor with partial 5-HT1A receptor agonistic activity. DSP-1053 showed low CYP2D6 metabolic contribution and a robust increase in serotonin levels in the rat frontal cortex. (c) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First- and Second-Generation Practical Syntheses of Chroman-4-one Derivative: A Key Intermediate for the Preparation of SERT/5-HT_1A Dual Inhibitors
  作者：Tomoaki Nishida、Hidefumi Yoshinaga、Tomohiro Toyoda、Minoru Toshima

  DOI：10.1021/op200357h

  日期：2012.4.20

  Two approaches to large-scale synthesis of the key intermediate 9, a precursor of novel dual inhibitors of SERT/5-HT1A receptor, are described. These two approaches each feature a mild and efficient method for construction of the chroman-4-one scaffold, which can be used with substrates containing base-sensitive functionalities and enable synthesis on kilogram scale without chromatographic purification. The first-generation synthesis enables quick delivery of a kilogram quantity of the key intermediate 9 with only one slurry purification step. On the other hand, the highly practical second-generation synthesis is suitable for the multikilogram campaign.
• US8063223B2
  申请人：——

  公开号：US8063223B2

  公开（公告）日：2011-11-22