4-氯-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 | 104329-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-4-chloroaniline；N-(4-methoxybenzyl)-4-chlorobenzenamine；4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 104329-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00018591
• 分子量: 247.724
• InChiKey: HJXWKUCABPCBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 二乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-氯-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483

文献信息

• Alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation through borrowing hydrogen strategy
  作者：Xiaoli Yu、Ranran Zhao、Huida Wan、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.093

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of secondary amines has been described through alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation of an aromatic amine and an alkyl amine using the borrowing hydrogen strategy. In addition, it was observed that alanine triazole iridium is also an efficient catalyst to promote C–N bond formation of an aromatic amine and alcohols with good to excellent yields.

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。
• Fe₃O₄@SiO₂/EDAC–Pd(0) as a novel and efficient inorganic/organic magnetic composite: sustainable catalyst for the benzylic C–H bond oxidation and reductive amination under mild conditions
  作者：Madhvi Bhardwaj、Harsha Sharma、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c5nj03413b

  日期：——

  Magnetically recyclable ethylene diamine functionalized inorganic/organic composite, Fe3O4@SiO2/EDAC–Pd(0) for selective C–H bond oxidation and reductive amination under sustainable reaction media.

  磁性可回收乙二胺功能化无机/有机复合材料 Fe3O4@SiO2/EDAC-Pd(0) 在可持续反应介质下用于选择性 C-H 键氧化和还原胺化。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。