4-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 2447-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-tolyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(p-tolyl)benzamide；4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 2447-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00087459
• 分子量: 245.708
• InChiKey: IKOQAZLFSPOYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  305.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代Am通过I 2 / KI介导的氧化性CC键的合成

  摘要：

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02100
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 4-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 584,592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines
  作者：Wen-Tao Xu、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01296

  日期：2016.7.1

  catalyst-free decarboxylative amidation of α-keto acids with amines under mild conditions has been developed. Advantages of the new protocol include avoidance of metal catalysts and high levels of functional group tolerance. In addition, the reaction can be scaled up and shows high chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that singlet oxygen, generated from oxygen under irradiation, is the key

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。
• Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Reiko TODOROKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1824

  日期：——

  Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides derived from primary aliphatic amines were achieved under mild conditions. Amide exchange reaction between carboxamides and N1-acyl-N1, N2-di (p-nitrophenyl) formamidines (1) gave N1-acyl-N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (2) which were readily hydrolyzed or alcoholyzed to give N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (4) and carboxylic acid or its ester. Compounds 4 were hydrolyzed to give aliphatic amine and N-formyl-p-nitroaniline in the presence of acetic acid or hydrochloric acid at room temperature. For the alcoholysis of N-acyl derivatives of amino alcohols, protection of the hydroxyl substituent by an acyl group was essential because the reaction of 1 and N-acyl derivatives of amino alcohols was quite complex. Alcoholysis of N-ethyl-N, N'-ethylenebis (p-chlorobenzamide) (8a) by this method gave N-(2-aminoethyl)-N-ethyl-p-chlorobenzamide (8b). Thus, the selective alcoholysis of diacyl derivative of diamines, which contain primary and secondary amino groups, was achieved.

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160096832A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。