4-{[(4-chlorophenyl)methylidene]amino}phenol | 1749-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-chlorophenyl)methylidene]amino}phenol
• 英文别名: 4-{[(4-chlorophenyl)methylene]amino}phenol；4'-hydroxy-4-chlorobenzylideneaniline；4-(4-chlorobenzylidene-amino)phenol；KPV-7；4-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 1749-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: FHNNJCYVULKFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-chlorophenyl)methylidene]amino}phenol 在 sodium hydride 、 六氯环三磷腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱的新型环三磷腈衍生物的合成及其热吸收性能

  摘要：

  在这项研究中，通过六氯环三磷腈（1）与具有不同末端基团（H，F，Cl，和Br）。通过元素分析和质谱分析，FT-IR和1 H，13 C和31 P NMR光谱对产物（3a-3d）进行表征。此外，化合物3a的结构也通过X射线晶体学确定。研究了新型环三磷腈化合物（3a-3d）的热行为和光谱性质，并将其结果进行了系列比较。

  DOI：

  10.3906/kim-1905-60
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 4-氯苯甲醛 在 silica gel 作用下， 反应 0.13h， 生成 4-{[(4-chlorophenyl)methylidene]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂和平行合成一些具有生物意义的新型取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.375

文献信息

• Molecular modeling studies and synthesis of novel quinoxaline derivatives with potential anticancer activity as inhibitors of c-Met kinase
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Aisha R. Al-Marhabi、Sally I. Eissa、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.023

  日期：2015.10

  addition, chlorination of 1 with phosphorus oxychloride afforded the 2-chloro derivative 5 which was used as a key intermediate for the synthesis of substituted quinoxaline derivatives 6-8, N-pyrazole derivative 9, tetrazolo[1,5-a]quinoxaline derivative 10 and Schiff base derivatives 13, 15 via reaction with several nucleophiles reagents. Docking methodologies were used to predict their binding conformation

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides
  作者：Hassane Abdellaoui、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.008

  日期：2014.7

  yields via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides with iodobenzene diacetate (IBD) as oxidant and potassium hydroxide as base. Acetic 4-spiro-cyclohexadienonyl-β-lactam-3-carbimidic anhydrides were obtained when organic base triethylamine was applied instead of potassium hydroxide. The mechanisms of the intramolecular nucleophilic cyclization and formation

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。