(R,R)-1,2-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇 | 361519-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (R,R)-1,2-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: Λ-1,2-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (R,R)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol；(RR)-1,2-bis(benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol；(1R,2R)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 361519-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: ALWIRKFXMNFYBB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 (R,R)-1,2-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到[Pd(Λ-1,2-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1的新型钯（II），铂（II）和银（I）配合物的DNA相互作用和抗癌性评估，2-乙二醇对映体

  摘要：

  摘要基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1合成了一些新的钯（II），铂（II）和银（I）配合物，据报道，在不存在和存在N，N-螯合物2,2'-联吡啶和9,10-菲咯啉和三苯基膦的情况下，存在2-乙二醇（Δ-H2bie和Λ-H2bie）对映异构体。根据新化合物的IR，拉曼光谱，UV-Vis，NMR（1H，13C和31P）和质谱，元素分析，摩尔电导率和TGA特性对它们的分子结构进行了讨论。Δ-H2bie和Λ-Hbie均通过偶氮甲碱-N和质子化的羟基-O原子以中性双齿配位方式与金属离子结合，而在碱性介质中，Δ-Hbie-和Λ-Hbie-与金属离子结合通过偶氮甲胺-N和去质子化的O原子作为单负性双齿螯合配体。该复合物的体外抗癌活性已针对人乳腺癌（MDA-MB231）和卵巢癌（OVCAR-8）细胞系进行了评估。Δ-H2bie复合物对所研究的细胞系更具活性。[Ag（PPh3）（Λ-H2bie）]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.07.020
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以28%的产率得到(R,R)-1,2-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1的新型钯（II），铂（II）和银（I）配合物的DNA相互作用和抗癌性评估，2-乙二醇对映体

  摘要：

  摘要基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1合成了一些新的钯（II），铂（II）和银（I）配合物，据报道，在不存在和存在N，N-螯合物2,2'-联吡啶和9,10-菲咯啉和三苯基膦的情况下，存在2-乙二醇（Δ-H2bie和Λ-H2bie）对映异构体。根据新化合物的IR，拉曼光谱，UV-Vis，NMR（1H，13C和31P）和质谱，元素分析，摩尔电导率和TGA特性对它们的分子结构进行了讨论。Δ-H2bie和Λ-Hbie均通过偶氮甲碱-N和质子化的羟基-O原子以中性双齿配位方式与金属离子结合，而在碱性介质中，Δ-Hbie-和Λ-Hbie-与金属离子结合通过偶氮甲胺-N和去质子化的O原子作为单负性双齿螯合配体。该复合物的体外抗癌活性已针对人乳腺癌（MDA-MB231）和卵巢癌（OVCAR-8）细胞系进行了评估。Δ-H2bie复合物对所研究的细胞系更具活性。[Ag（PPh3）（Λ-H2bie）]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.07.020

文献信息

• 1,2-Bis(2-benzimidazolyl)-1,2-ethanediol, a chiral, tridentate, facially coordinating ligand
  作者：Katharina Isele、Vanessa Broughton、Craig J. Matthews、Alan F. Williams、G??rald Bernardinelli、Patrick Franz、Silvio Decurtins

  DOI：10.1039/b203229e

  日期：2002.10.3

  The ligand 1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol, 1, and its methylated derivative 2 are readily synthesized from tartaric acid, and act as chiral, facially coordinating tridentate ligands, forming complexes of composition ML2 with octahedral transition metals. The copper(II) complexes show distorted 4 + 2 coordination with benzimidazoles occupying the equatorial sites and alcohol functions weakly binding in the axial sites. Nickel(II) complexes in three different states of protonation show regular octahedral geometry with the alcohols mutually cis. Deprotonation of the coordinated alcohol produces little structural change but the monodeprotonated complex forms a hydrogen bonded dimer. Magnetic measurements show the hydrogen bonded bridge to offer a pathway for weak antiferromagnetic coupling. UV-Visible spectroscopy shows the ligand to have a field intermediate between water and pyridine. The diastereoselectivity of complexation depends on the geometry: nickel(II) shows a weak preference for the homochiral complex, whereas copper(II) forms almost exclusively homochiral complexes.

  配体 1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇 1 及其甲基化衍生物 2 很容易从酒石酸中合成，可作为手性、面配位三叉配体，与八面体过渡金属形成成分为 ML2 的配合物。铜（II）配合物显示出扭曲的 4 + 2 配位，苯并咪唑占据赤道位，而醇功能则弱地结合在轴向位。处于三种不同质子化状态的镍(II)配合物显示出规则的八面体几何结构，醇类互为顺式。配位醇的去质子化几乎不会产生结构变化，但单质子化的配合物会形成氢键二聚体。磁性测量结果表明，氢键桥为弱反铁磁耦合提供了途径。紫外可见光谱显示，配体的场介于水和吡啶之间。络合的非对映选择性取决于几何形状：镍（II）对同手性络合物表现出微弱的偏好，而铜（II）几乎只形成同手性络合物。
• Self-Assembly and Interconversion of Tetranuclear Copper(II) Complexes
  作者：Katharina Isele、Patrick Franz、Christina Ambrus、Gérald Bernardinelli、Silvio Decurtins、Alan F. Williams

  DOI：10.1021/ic0500762

  日期：2005.5.1

  2](ClO4)2 x 2H2O x C2H5OH, Cu(4)2(3), and rac-[Cu4(H2bzimed)4(bzimed)(ClO4)2](ClO4)4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH, Cu(4)1(5). Crystal structures are reported for the tetranuclear species. Cu(4)1(4) shows a cubane structure, Cu(4)2(3) a stepped cubane structure, and rac-Cu(4)1(5) a novel structure in which one doubly deprotonated ligand lies between the two Cu2O2 units. Magnetic susceptibility measurements

  配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇（H2bzimed，1）及其N-甲基化类似物（H2mbzimed，2）与铜（II）形成多种多核络合物，所有它们包含平面Cu 2 O 2锭剂作为中心元素，并且其中桥连氧属于配体的烷氧基。据报道合成了双核[Cu2（Hmbzimed）2]（ClO4）2 x 1.5H2O，Cu（2）2（2）和四核物质[Cu4（Hbzimed）4（ClO4）2]（NO3）2 x 4H2O ，Cu（4）1（4），[Cu4（Hmbzimed）2（mbzimed）Cl2]（ClO4）2 x 2H2O x C2H5OH，Cu（4）2（3）和rac- [Cu4（H2bzimed）4（bzimed） （ClO4）2]（ClO4）4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH，Cu（4）1（5）。据报道四核物质的晶体结构。Cu（4）1（4）显示了古巴结构，Cu（4）2（3）显示了阶
• DNA interaction and anticancer evaluation of new palladium(II), platinum(II) and silver(I) complexes based on (Δ)- and (Λ)-1,2–bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol enantiomers
  作者：Ahmed A. Shabana、Ian S. Butler、Annie Castonguay、Mohsen Mostafa、Bertrand J. Jean-Claude、Sahar I. Mostafa

  DOI：10.1016/j.poly.2018.07.020

  日期：2018.11

  palladium(II), platinum(II) and silver(I) complexes based on (Δ)- and (Λ)-1,2–bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol (Δ-H2bie and Λ-H2bie) enantiomers in the absence and presence of the N,N-chelates 2,2′-bipyridyl and 9,10-phenanthroline, and triphenylphosphine is reported. The molecular structures of the new complexes are discussed on the basis of their IR, Raman, UV–Vis, NMR (1H, 13C and 31P) and

  摘要基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1合成了一些新的钯（II），铂（II）和银（I）配合物，据报道，在不存在和存在N，N-螯合物2,2'-联吡啶和9,10-菲咯啉和三苯基膦的情况下，存在2-乙二醇（Δ-H2bie和Λ-H2bie）对映异构体。根据新化合物的IR，拉曼光谱，UV-Vis，NMR（1H，13C和31P）和质谱，元素分析，摩尔电导率和TGA特性对它们的分子结构进行了讨论。Δ-H2bie和Λ-Hbie均通过偶氮甲碱-N和质子化的羟基-O原子以中性双齿配位方式与金属离子结合，而在碱性介质中，Δ-Hbie-和Λ-Hbie-与金属离子结合通过偶氮甲胺-N和去质子化的O原子作为单负性双齿螯合配体。该复合物的体外抗癌活性已针对人乳腺癌（MDA-MB231）和卵巢癌（OVCAR-8）细胞系进行了评估。Δ-H2bie复合物对所研究的细胞系更具活性。[Ag（PPh3）（Λ-H2bie）]