N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环戊胺 | 108157-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环戊胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)cyclopentanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanamine
• CAS: 108157-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01469367
• 分子量: 205.3
• InChiKey: LVSGBNFVCJKBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环戊胺 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-cyclopentylmethyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环戊胺
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐驱动的有价值糠醛轻松转化为反式-N,N-4,5-二氨基环戊烯-2-酮

  摘要：

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02550

文献信息

• Inhibition of the Cysteine Protease Human Cathepsin L by Triazine Nitriles: Amide⋅⋅⋅Heteroarene π-Stacking Interactions and Chalcogen Bonding in the S3 Pocket
  作者：Maude Giroud、Jakov Ivkovic、Mara Martignoni、Marianne Fleuti、Nils Trapp、Wolfgang Haap、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Bernd Kuhn、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600563

  日期：2017.2.3

  We report an extensive “heteroarene scan” of triazine nitrile ligands of the cysteine protease human cathepsin L (hCatL) to investigate π‐stacking on the peptide amide bond Gly67–Gly68 at the entrance of the S3 pocket. This heteroarene⋅⋅⋅peptide bond stacking was supported by a co‐crystal structure of an imidazopyridine ligand with hCatL. Inhibitory constants (Ki) are strongly influenced by the diverse

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。
• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2020211668A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions, and compositions containing the compounds.

  本文披露了一种抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状，以及含有这些化合物的组合物。
• Rapid and Efficient Access to Secondary Arylmethylamines
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Jessica Raushel、Deidre L. Sandrock、Spencer D. Dreher、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201200831

  日期：2012.7.27

  Ammoniomethyl trifluoroborates are very powerful reagents that can be used to access biologically relevant aryl‐ and heteroaryl‐methylamine motifs via Suzuki–Miyaura cross‐couplings. Until now, this method was limited to the production of tertiary and primary amines. The synthesis of a large array of secondary ammoniomethyltrifluoroborates has been achieved through a one step nucleophilic substitution

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。
• Electrochemical Approach for Direct C–H Phosphonylation of Unprotected Secondary Amine
  作者：Min Huang、Jie Dai、Xu Cheng、Mengning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02707

  日期：2019.10.4

  Direct α-phosphonylation of an unprotected secondary amine in a single step is of practical importance to amino phophophates. However, this protocol is limited due to the high redox barrier of unprotected amine. In this paper, we report C–H phosphonylation of an unprotected secondary amine via an electrochemical approach in the presence of catalytic carboxylate salt. This metal-free and exogenous oxidant-free

  在单个步骤中，未保护的仲胺的直接α-膦酰化对氨基磷酸盐具有实际的重要性。但是，由于未保护胺的高氧化还原屏障，该方案受到限制。在本文中，我们报告了在存在羧酸盐催化盐的情况下，通过电化学方法未保护的仲胺的C–H膦酰化反应。这种无金属和无外源性氧化剂的方法可在温和的反应条件下以令人满意的收率提供各种目标分子。该协议在克级实验中的成功应用证明了进一步功能化的潜在实用性。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Economical Triazole Sulfonamide Aryl Derivatives with High Fungicidal Activity
  作者：Jian Lin、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Wen-Qiang Yao、Ge-Fei Hao、Yi-Tao Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07887

  日期：2020.6.24

  Plant fungal diseases have caused great decreases in crop quality and yield. As one of the considerable agricultural diseases, cucumber downy mildew (CDM) caused by pseudoperonospora cubensis seriously influences the production of cucumber. Amisulbrom is a commercial agricultural fungicide developed by Nissan Chemical, Ltd., for the control of oomycetes diseases that is highly effective against CDM

  植物真菌病害已导致作物质量和单产大幅下降。由于相当大的农业疾病之一，黄瓜霜霉病（CDM）引起的霜霉病严重影响黄瓜的产量。Amisulbrom是由Nissan Chemical，Ltd.开发的商业性农业杀菌剂，用于控制对CDM高度有效的卵菌病。但是，由于引入了溴吲哚环，因此合成合成磺胺溴胺具有很高的成本。此外，持续使用氨磺胺可能会增加耐药性发展的风险。因此，迫切需要开发具有新型支架的活性杀真菌剂，但抗CDM的成本较低。在这项研究中，设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。化合物1j苯环糊精具有可比的杀真菌活性，但价格低廉且环保。它有可能被开发为对抗CDM的新型杀菌剂。对结构-活性关系的进一步研究显示了1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺的结构要求以及对具有高杀真菌活性的N-烷基苄胺基团的适当修饰。这项研究将为设计新颖，价格低廉的高活性铅化合物提供强有力的指导。