tert-butyl (2-phenoxyethyl)(tosyloxy)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-phenoxyethyl)(tosyloxy)carbamate
• 英文别名: [(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-phenoxyethyl)amino] 4-methylbenzenesulfonate；[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-phenoxyethyl)amino] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆S
• 分子量: 407.488
• InChiKey: ZFDWMCQVRRRCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenoxyethyl)(tosyloxy)carbamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺进行铑催化的 CH 芳烃胺化

  摘要：

  伯胺和 N-烷基芳胺基序是药物、农用化学品、功能材料以及生物活性天然产物中的关键官能团。然而，缺乏普遍适用的用NH2/NH(烷基)部分直接取代芳基氢的方法。在这里，我们提出了一种温和的二铑催化的 CH 胺化反应，使用 NH2/NH(烷基)-O-(磺酰基)羟胺作为胺化剂，将结构多样的单环和稠合芳族化合物转化为相应的伯胺和 N-烷基芳胺；相对较弱的RSO2O-N键起到内氧化剂的作用。该方法操作简单，可扩展，并且在环境温度或低于环境温度下快速，以中等至良好的产率提供芳胺，并具有良好的区域选择性。它可以很容易地扩展到稠合N-杂环的合成。

  DOI：

  10.1126/science.aaf8713
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (2-phenoxyethyl)(tosyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺进行铑催化的 CH 芳烃胺化

  摘要：

  伯胺和 N-烷基芳胺基序是药物、农用化学品、功能材料以及生物活性天然产物中的关键官能团。然而，缺乏普遍适用的用NH2/NH(烷基)部分直接取代芳基氢的方法。在这里，我们提出了一种温和的二铑催化的 CH 胺化反应，使用 NH2/NH(烷基)-O-(磺酰基)羟胺作为胺化剂，将结构多样的单环和稠合芳族化合物转化为相应的伯胺和 N-烷基芳胺；相对较弱的RSO2O-N键起到内氧化剂的作用。该方法操作简单，可扩展，并且在环境温度或低于环境温度下快速，以中等至良好的产率提供芳胺，并具有良好的区域选择性。它可以很容易地扩展到稠合N-杂环的合成。

  DOI：

  10.1126/science.aaf8713

文献信息

• DIRECT C-H AMINATION AND AZA-ANNULATION
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20190152892A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  In some aspects, the present disclosure provides methods of aminating an aromatic compound comprising reacting an aminating agent with an aromatic compound in the presence of a rhodium catalyst. In some embodiments, the methods may comprise aminating an aromatic compound which contains multiple different functional groups. The methods described herein may also be used to create bicyclic system comprising reacting an intramolecular aminating agent with an aromatic ring to obtain a second ring containing a nitrogen atom. In another aspect, the methods described herein may also be used to create a cyclic aliphatic cyclic/poly cyclic amine system comprising a reacting an intramolecular aminating agent by insertion into a C(sp3)-H bond.

  在某些方面，本公开提供了一种芳香化合物胺化的方法，包括在铑催化剂存在下，将胺化剂与芳香化合物反应。在某些实施例中，这些方法可能包括胺化含有多种不同功能基团的芳香化合物。本文描述的方法还可用于创建包含在芳香环中通过反应分子内胺化剂获得含氮原子的第二环的双环系统。在另一方面，本文描述的方法还可用于创建通过插入C(sp3)-H键反应分子内胺化剂的环脂环/多环胺系统。
• Dirhodium-catalyzed C-H arene amination using hydroxylamines
  作者：Mahesh P. Paudyal、Adeniyi Michael Adebesin、Scott R. Burt、Daniel H. Ess、Zhiwei Ma、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.aaf8713

  日期：2016.9.9

  key functional groups in pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials, as well as in bioactive natural products. However, there is a dearth of generally applicable methods for the direct replacement of aryl hydrogens with NH2/NH(alkyl) moieties. Here, we present a mild dirhodium-catalyzed C-H amination for conversion of structurally diverse monocyclic and fused aromatics to the corresponding

  伯胺和 N-烷基芳胺基序是药物、农用化学品、功能材料以及生物活性天然产物中的关键官能团。然而，缺乏普遍适用的用NH2/NH(烷基)部分直接取代芳基氢的方法。在这里，我们提出了一种温和的二铑催化的 CH 胺化反应，使用 NH2/NH(烷基)-O-(磺酰基)羟胺作为胺化剂，将结构多样的单环和稠合芳族化合物转化为相应的伯胺和 N-烷基芳胺；相对较弱的RSO2O-N键起到内氧化剂的作用。该方法操作简单，可扩展，并且在环境温度或低于环境温度下快速，以中等至良好的产率提供芳胺，并具有良好的区域选择性。它可以很容易地扩展到稠合N-杂环的合成。