N-(2-氨基乙基)-2,4-二硝基苯胺盐酸盐 | 62024-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-2,4-二硝基苯胺盐酸盐
• 中文别名: 2,4-二硝基苯乙二胺盐酸盐
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)ethylenediamine hydrochloride
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride；N-(2-aminoethyl)-2,4-dinitroaniline hydrochloride；N1-(2,4-dinitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-aethylendiamin; Hydrochlorid；1,2-Ethanediamine, N1-(2,4-dinitrophenyl)-, hydrochloride (1:1)；N'-(2,4-dinitrophenyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 62024-69-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₄*ClH
• 分子量: 262.653
• InChiKey: FKYMIDKRJLCALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-2,4-二硝基苯胺盐酸盐 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N1-(2,4-硝基苯基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminoethane dihydrochloride 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-氨基乙基)-2,4-二硝基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253

文献信息

• Internally quenched peptides for the study of lysostaphin: an antimicrobial protease that kills Staphylococcus aureus
  作者：Rachel Warfield、Philip Bardelang、Helen Saunders、Weng C. Chan、Christopher Penfold、Richard James、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b607999g

  日期：——

  staphylolyticus and has been shown to be active against methicillin resistant S. aureus (MRSA). The design and synthesis of three internally quenched substrates for lysostaphin based on the peptidoglycan crossbridges of S. aureus, and their use in fluorescence resonance energy transfer (FRET) assays is reported. These substrates enabled the gathering of information about the endopeptidase activity

  溶葡萄球菌素（EC。3.4.24.75）是由金黄色葡萄球菌biovar staphylolyticus分泌的蛋白质，并已证明对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性。报道了基于金黄色葡萄球菌肽聚糖交叉桥的溶血球蛋白的三种内部淬灭底物的设计和合成，及其在荧光共振能量转移（FRET）分析中的用途。这些底物使得能够收集关于溶葡萄球菌素的内肽酶活性以及突变对其酶促能力的影响的信息。遇到内部过滤效果和底物聚集的重大问题；描述了它们的最小化，以及随后对溶葡萄球菌素与底物相互作用的动力学参数的估计，以及包含两个FRET对的底物的比较：Abz-EDDnp和DABCYL-EDANS。除此之外，已经通过HPLC和质谱分析法确定了Abz-五甘氨酸-EDDnp中由溶葡萄球菌素引起的裂解点在甘氨酸2和3之间（约60％）和甘氨酸3和4之间（约40％）。
• Synthesis of (Alkylamino)nitroarenes by Oxidative Alkylamination of Nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Stefan Verbeeck、Oleg N. Burov、Caroline Meyers、Inna N. Korbukova、Wouter Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/ejoc.200800740

  日期：2009.2

  Dedicated to Professor Alexander F. Pozharskii on the occasion of his 70th birthday The viability of the oxidative alkylamination process for the derivatization of electron-deficient carboaromatics has been investigated. 1,3-Dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes have shown to react with a wide range of alkylamines in the presence of an oxidant (KMnO4, AgMnO4, AgPy2MnO4)

  献给 Alexander F. Pozharskii 教授 70 岁生日 研究了氧化烷基胺化工艺对缺电子碳芳烃衍生化的可行性。1,3-二硝基苯、1-硝基萘以及 1,5- 和 1,8-二硝基萘已显示在氧化剂（KMnO4、AgMnO4、AgPy2MnO4）存在下与多种烷基胺反应，从而获得相应的——
• In Silico Design, Synthesis, and Assays of Specific Substrates for Proteinase 3: Influence of Fluorogenic and Charged Groups
  作者：Shailesh Narawane、Adnan Budnjo、Cédric Grauffel、Bengt Erik Haug、Nathalie Reuter

  DOI：10.1021/jm401559r

  日期：2014.2.13

  Neutrophil serine proteases are specific regulators of the immune response, and proteinase 3 is a major target antigen in antineutrophil cytoplasmic antibody-associated vasculitis. FRET peptides containing 2-aminobenzoic acid (Abz) and N-(2,4-dinitrophenyl)ethylenediamine (EDDnp) as fluorophore and quencher groups, respectively, have been widely used to probe proteases specificity. Using in silico design followed by enzymatic assays, we show that Abz and EDDnp significantly contribute to substrate hydrolysis by PR3. We also propose a new substrate specific for PR3.