ethyl 2-propylisonicotinate | 1531-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propylisonicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-propylisonicotinoate；ethyl 2-propylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 1531-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YDBSWCOUQSIDMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-propylisonicotinate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-丙基异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-丙基-异烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 ethyl 2-propylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。
• Chemo- and Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Titanacyclopropanes
  作者：Li-Chen Xu、Xiao-Di Ma、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03469

  日期：2023.12.8

  herein they react preferentially with pyridine N-oxide to accomplish C2–H alkylation beyond these functionalities with double regioselectivity. After being pyridylated at the less hindered C–Ti bond, the remaining C–Ti bond of titanacyclopropanes can be further functionalized by various electrophiles, allowing facile introduction of complex alkyls onto the C2 of pyridines. Its synthetic potential has been

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。