6α-methylprednisolone 17α,21-methyl orthovalerate | 86282-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methylprednisolone 17α,21-methyl orthovalerate
• CAS: 86282-24-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: ZRHUXYDHMQLNGH-UWZPORSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-methylprednisolone 17α,21-methyl orthovalerate 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 11β,21-dihydroxy-6α-methyl-17α-valeroyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. I. Syntheses and vasoconstrictive activities of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives.

  摘要：

  合成了11β，17α，21-三羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（6α-甲基泼尼松龙，1）的七个17-酯和三十八个17，21-二酯化合物（3和4）。对三十八个选定的化合物进行了人体血管收缩活性测试。除了4g1和4g2以外，它们的活性都比母体化合物（1）更强。特别是十个化合物（3b-g，4b9，10，4c2，3和4c6）的活性等于或超过9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。21-甲氧乙酸酯化合物（4b9，4c6和4d5）的活性很强。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1889
• 作为产物：
  描述：

  原戊酸三甲酯 、 甲基强的松龙 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6α-methylprednisolone 17α,21-methyl orthovalerate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12