(1aα,2aα,6aα,7aα)-1,1,8,8-Tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropanaphthalene | 102618-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1aα,2aα,6aα,7aα)-1,1,8,8-Tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 1,1,8,8-tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropanaphthalene；4,4,12,12-tetrachlorotetracyclo[5.4.1.0^1,7.0^3,5]dodec-9-ene；(1aα,2aα,6aα,7aα)-1,1,8,8-Tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene；(1R,3R,5S,7S)-4,4,12,12-tetrachlorotetracyclo[5.4.1.01,7.03,5]dodec-9-ene
• CAS: 102618-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₄
• 分子量: 298.039
• InChiKey: NSSPACYUNDYPLU-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2aα,6aα,7aα)-1,1,8,8-Tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropanaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到3-formyl-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Halton, Brian; Hambley, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 715 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2aα,6aα,7aα)-8,8-Dichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanonaphtho<2,3-b>oxirene 在 sodium hydroxide 、 aluminium(III) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1aα,2aα,6aα,7aα)-1,1,8,8-Tetrachloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methano-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Selective dichlorocyclopropanation and epoxidation of 9-chloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,6a-methanonaphthalene. Controlled synthesis of the C-9 epimers of (1a.alpha.,2a.alpha.,6a.alpha.,7a.alpha.)-1,8,8-trichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanocyclopropa[b]naphthalene

  摘要：

  Dichlorocarbene addition to the 9-chloromethanonaphthalene 3 shows remarkable pi-selectivity; syn trichloride 5 is the only monoadduct isolated (72%). Epoxidation likewise yields the syn epoxide 6 (78%), which, on dichlorocyclopropanation and deoxygenation, gives the epimeric trichloride 8. The regioselectivities are in accord with PM3-derived molecular electrostatic potentials.

  DOI：

  10.1021/jo00019a015

文献信息

• Novel Ambiphilic Dichlorocarbenoid Equivalent in Alkene Cyclopropanation and Carbonyl Olefination
  作者：Ching-Ting Chien、Chia-Chung Tsai、Chi-Hui Tsai、Tsai-Yuan Chang、Ping-Kuei Tsai、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo052610t

  日期：2006.5.1

  The Ti-Mg-dichloromethylene complexes derived from the oxidative addition of CCl4 to the Mg-TiCl4 bimetallic species serve as a novel class of ambiphilic dichlorocarbenoid equivalents. Not only is Ti-Mg-dichlorocarbenoid highly selective but also it seems highly reactive in both alkene cyclopropanations and carbonyl dichloromethylenations.
• Hashem, Md. Abul; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 464 - 471
  作者：Hashem, Md. Abul、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HASHEM, MD. ABUL;MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 464-471
  作者：HASHEM, MD. ABUL、MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——