21-butanoyloxy-11β-hydroxy-6α-methyl-17α-(methylthio)acetoxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 89472-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-butanoyloxy-11β-hydroxy-6α-methyl-17α-(methylthio)acetoxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Butyryloxy-11β-hydroxy-6α-methyl-17α-methylthioacetoxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-17-(2-methylsulfanylacetyl)oxy-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] butanoate
• CAS: 89472-55-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇S
• 分子量: 532.698
• InChiKey: HGRIEKVBWGLAJO-HUCUVGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 21-butanoyloxy-11β-hydroxy-6α-methyl-17α-(methylthio)acetoxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.

  摘要：

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1607

文献信息

• 6 Alpha-methylprednisolone derivatives
  申请人：OHTA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA.

  公开号：EP0095894A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  A 6a-methylprednisolone derivative of the general formula: wherein R' is a hydrogen atom or the group where R3 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, and R2 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, with the proviso that when R2 is ethyl group, R1 is not a hydrogen atom or a propionyl group. These compounds exhibit a strong local anti-inflammatory effect and so are useful in external anti-inflammatory preparations for the treatment of various dermal disorders and also as anti-allergic drugs for the treatment of asthma and other allergic diseases.

  通式如下的 6a-甲基泼尼松龙衍生物 其中 R' 是氢原子或基团 其中 R3 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，R2 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，但当 R2 为乙基时，R1 不是氢原子或丙酰基。 这些化合物具有很强的局部消炎作用，因此可用于治疗各种皮肤病的外用消炎制剂，也可用作治疗哮喘和其他过敏性疾病的抗过敏药物。
• US4567172A
  申请人：——

  公开号：US4567172A

  公开（公告）日：1986-01-28