2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine | 73356-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxy-benzyl)-pyrimidine；4-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2-methoxy-phenol；2,4-diamino-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-pyrimidine；2,4-Diamino-5-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-pyrimidin；2,4-Diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidin；4-[(2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 73356-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: RMLFIHMTVRNTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 5-[(3,4-二甲氧基-5-丙基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 13. Some alkenyl derivatives with high in vitro activity against anaerobic organisms

  摘要：

  A series of 2,4-diamino-5-(3,5-dialkenyl-4-methoxy- or -4-hydroxybenzyl)pyrimidines was prepared from [(allyloxy)benzyl]pyrimidines by Claisen rearrangements, and the resulting allyl phenols were further modified by methylation and rearrangement to 1-propenyl analogues. Analogous 3,4-dimethoxy-5-alkenyl derivatives were prepared by similar techniques. High in vitro antibacterial activity was obtained against certain anaerobic organisms, such as Bacteroides species and Fusobacterium, which was equal to or better than the control, metronidazole, in several cases. The profile was similar against Neisseria gonorrhoeae and Staphylococcus aureus. The 3,5-bis(1-propenyl)-4-methoxy derivative 8 was 1 order of magnitude more active against Escherichia coli dihydrofolate reductase than its saturated counterpart, and it was also more active than trimethoprim, 1. However, it was considerably less active in vitro against the Gram-negative organisms. The 3,4-dimethoxy-5-alkenyl, -5-alkyl, and -5-alkoxy analogues had very high broad-spectrum antibacterial activity. However, pharmacokinetic studies of four of the compounds in dogs and rats and in vivo studies with an abdominal sepsis model in rats showed no advantages over trimethoprim.

  DOI：

  10.1021/jm00128a043
• 作为产物：
  描述：

  敌菌净 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-diamino-5-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄啶类药物半抗原、检测甲氧苄啶类药物的单克隆抗体及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种能识别多种甲氧苄啶类药物的广谱单克隆抗体，它是由杂交瘤细胞株TMP/2G1所分泌的，所述的杂交瘤细胞株TMP/2G1，保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏号为CCTCC NO:C201783。本发明还公开了检测牛奶、蜂蜜和动物可食性组织中甲氧苄啶类药物残留的酶联免疫方法及其试剂盒。本发明制备的单克隆抗体灵敏度较高，广谱性强，检测的准确度高，精密度好，具有简便、快速、易操作等优点。

  公开号：

  CN108059620A

文献信息

• Crystal structure of liganded cFMS kinase domain
  申请人：Shewchuk Marie Lisa

  公开号：US20070010540A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A crystal structure of the cfms kinase domain, co-crystal structure with a bound small molecule, as well as methods of using the same in the discovery of cfms inhibitors and in the treatment of diseases mediated by inappropriate cfms activity.

  cfms激酶结构的晶体结构，与一个结合的小分子的共晶结构，以及使用相同方法在发现cfms抑制剂和治疗由不当cfms活性介导的疾病中的应用。
• Benzyldiaminopyrimidin-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0301428A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 5­-(substituierten Benzyl) 2,4-Di-(amino)-pyrimidinderiva­ten der allgemeinen Formel worin R₁ und R₂ , die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Al­koxyalkoxyreste mit 1 bis 6 Koh­lenstoffatom(en) in jedem Alkoxy­teil, Alkenyloxyreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Phenylalkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) im Alkoxyteil stehen oder R₁ und R₂ zusammen einen Alkylendioxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en) darstellen, mit der weiteren Maßgabe, daß mindestens 1 von R₁ und R₂ von Wasser­stoff ver­schieden ist, sowie ihre Säureadditionssalze zur Herstellung von antipyretisch, entzündungshemmend einschließlich an­tirheumatisch, anti-anginös und/oder antioxydierend wirkenden Arzneimitteln. Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen Verbin­dungen unter diesen.

  本发明的主题是使用通式为 5-(取代的苄基)2,4-二(氨基)-嘧啶衍生物 其中 R₁和 R₂，可以相同或不同，代表氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、每个烷氧基中具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、具有 2 至 6 个碳原子的烯氧基或烷氧基中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷氧基，或 R₁ 和 R₂ 共同代表具有 1 或 2 个碳原子的烷二氧基、 进一步的条件是 R₁ 和 R₂ 中至少有一个不是氢、 以及它们的酸加成盐，用于制备具有解热、消炎（包括抗风湿）、抗心绞痛和/或抗氧化活性的药物。 其中的新化合物也是本发明的主题。
• Synthesis of new 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines active against various bacterial species
  作者：M Kansyl、JK Seydel、M Wiese、R Haller

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90007-n

  日期：1992.4

  New inhibitors of mycobacterial dihydrofolate reductase (DHFR) have been developed. These compounds show high inhibitory activities against Gram-negative and mycobacterial DHFR exceeding that for the commercially available DHFR blockers. Amongst these compounds K-130 shows a 100-fold lower MIC against M lufu than the most active derivatives known so far (TMP, BDP). Mycobacterium lufu was used as a model for the non cultivable strain M leprae. K-130 is also very active against other mycobacterial strains. Besides the higher affinity to the isolated enzyme, the increase in lipophilicity favours permeation of the mycobacterial cell wall and is responsible for the high inhibitory power of K-130 against mycobacteria. The lower activity against Gram-negative bacteria (E coli), despite high affinity to the enzyme, is explained by the hydrophilic nature of the outer score of the cell-wall components.
• ROTH, BARBARA;TIDWELL, MARY Y.;FERONE, ROBERT;BACCANAR, DAVID P.;SIGEL, C+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1949-1958
  作者：ROTH, BARBARA、TIDWELL, MARY Y.、FERONE, ROBERT、BACCANAR, DAVID P.、SIGEL, C+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel mit antimikrobieller Wirksamkeit
  申请人：Fatol Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0231888B1

  公开（公告）日：1992-12-30