cefamandole | 144125-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefamandole
• 英文别名: (6R)-7t-((S)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 144125-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₅S₂
• 分子量: 462.51
• InChiKey: OLVCFLKTBJRLHI-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bergacef 在 sodium carbonate 作用下， 生成 cefamandole
  参考文献：
  名称：

  头孢曼多夫萘酸盐转化为头孢曼多钠。

  摘要：

  根据pH，温度和加入的碳酸钠或三甲胺的浓度来确定头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率。反应速率对pH 5.5-8.0范围内的氢氧根离子敏感，半衰期为数小时至数分钟。加入碳酸钠或氨丁三醇后，水解迅速。7-D-曼德拉米多侧链中的手性不受水解影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650811

文献信息

• Conversion of Cefamandole Nafate to Cefamandole Sodium
  作者：Joseph M. Indelicato、William L. Wilham、Benito J. Cerimele

  DOI：10.1002/jps.2600650811

  日期：1976.8

  The rate of hydrolysis of the formyl moiety of cefamandole nafate was determined as a function of pH, temperature, and concentration of added sodium carbonate or tromethamine. The reaction rate was sensitive to hydroxide ion in the pH 5.5-8.0 range with half-life values of hours to minutes. Hydrolysis was rapid upon the addition of sodium carbonate or tromethamine. Chirality in the 7-D-mandelamido

  根据pH，温度和加入的碳酸钠或三甲胺的浓度来确定头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率。反应速率对pH 5.5-8.0范围内的氢氧根离子敏感，半衰期为数小时至数分钟。加入碳酸钠或氨丁三醇后，水解迅速。7-D-曼德拉米多侧链中的手性不受水解影响。