3β-iodoandrost-5-en-17-one | 75980-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-iodoandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-iododandrost-5-en-17-one；3β-iodo-5-androsten-17-one；3beta-Iodoandrost-5-ene-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 75980-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.327
• InChiKey: CKMAOTOVTRITRG-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-iodoandrost-5-en-17-one 在 palladium on activated charcoal <2H>acetic acid 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3ξ-deuterio-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Wadsworth, Harry J.; Hull, William E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1381 - 1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-iodoandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺的光氧化还原烷基化能够合成高度功能化的亚磺酰胺和 S(VI) 衍生物

  摘要：

  亚磺酰胺在有机合成中有着广泛的应用，特别是用于制备磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等S(VI)衍生物。以前制备这些化合物的方法仅限于芳基取代基或具有有限官能团的格氏试剂。在这里，我们公开了一种获得这些具有高官能化水平的化合物的光催化方法。易于获得的 1,4-二氢吡啶，可提供以 C sp 3为中心的烷基自由基，与易于获得的N顺利反应-亚磺酰胺以良好的产率生产相应的亚磺酰胺。此外，通过在一锅中连续添加卤素试剂和N-或O-中心的亲核试剂，可以将产生的亚磺酰胺转化为相应的磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。该方法不仅可以实现克级亚磺胺类药物的制备，而且保证了一系列药物或天然产物的后修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05169

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbonylative Silylation of Alkyl Halides: Efficient Access to Acylsilanes
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b12043

  日期：2020.1.8

  A Cu-catalyzed carbonylative silylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of alkyl-substituted acylsilanes in high yield. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary and tertiary alkyl halides are all applicable. The practical utility of this method has been demonstrated in the synthesis of acylsilanes

  已开发出未活化的烷基卤化物的 Cu 催化羰基化硅烷化，能够以高产率高效合成烷基取代的酰基硅烷。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯、仲、叔烷基卤均适用。该方法的实际效用已在带有不同甲硅烷基的酰基硅烷的合成中以及在一锅中将产物原位还原为相应的-羟基硅烷中得到证明。机理实验表明，甲硅烷基铜中间体通过单电子转移激活烷基卤化物以形成烷基自由基中间体，并且碳 - 卤素键断裂不参与速率决定步骤。
• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• Regioselective Pd-catalyzed α-alkylation of furans using alkyl iodides
  作者：Jiaqi Yuan、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ra01522b

  日期：——

  A practical and regioselective strategy to synthesize α-alkylfurans via Pd-catalyzed direct C–H alkylation using alkyl iodides was developed.

  通过使用碘代烷基合成α-烷基呋喃的实用和区域选择性策略，通过Pd催化的直接C-H烷基化得到。
• One‐Step Synthesis of Acylboron Compounds via Copper‐Catalyzed Carbonylative Borylation of Alkyl Halides**
  作者：Li‐Jie Cheng、Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.202012373

  日期：2021.1.25

  carbonylative borylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of aliphatic potassium acyltrifluoroborates (KATs) in high yields by treating the in situ formed tetracoordinated acylboron intermediates with aqueous KHF2. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary, and tertiary alkyl halides are all applicable. In

  已开发出未活化烷基卤的铜催化羰基化硼酸酯化反应，可通过用KHF 2水溶液处理原位形成的四配位酰基中间体来高效合成脂肪族酰基三氟硼酸钾（KAT）。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯，仲和叔烷基卤化物均适用。此外，该方法还可以单锅方式轻松获得N-甲基亚氨基二乙酰（MIDA）酰基硼酸酯和α-甲基化酰基三氟硼酸钾。机理研究表明，自由基原子转移羰基化（ATC）机理形成酰基卤中间体，随后被（NHC）CuBpin硼化。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。