3β-fluoro-5-androsten-17-one | 438-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-fluoro-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3β-fluoroandrost-5-en-17-one；3β-fluoro-androst-5-en-17-one；3β-Fluor-androst-5-en-17-on；3β-Fluor-Δ⁵-17-oxo-5α-androstan；3β-Fluor-androsten-(5)-on-(17)；3β-Fluorandrost-5-en-17-on；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-fluoro-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 438-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₇FO
• 分子量: 290.421
• InChiKey: VEIJPKLFFNQFJO-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-fluoro-5-androsten-17-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,6β-difluoroandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Neder; Uskert; Mehesfalvi Zs., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 2, p. 123 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 3β-fluoro-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟二乙基氨基硫方便地常规制备含氧一氟-和宝石-二氟-5a-雄烷二酮

  摘要：

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39790000065

文献信息

• Selective CF Bond Activation: Substitution of Unactivated Alkyl Fluorides using YbI₃
  作者：Annika M. Träff、Mario Janjetovic、Linda Ta、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/anie.201306104

  日期：2013.11.11

  F makes the break: The carbon–fluorine single bond is quite strong, thus making aliphatic CF bond scission unusually challenging. A new methodology utilizing YbI3 leads to the conversion of a CF bond into a CI bond, and is compatible with various functional groups. The reaction is exceptionally selective towards alkyl fluorides and proceeds under mild conditions.

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。
• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Rafestin-Oblin Marie-Edith

  公开号：US20130203718A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病理学的用途。
• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995A2

  公开（公告）日：1985-03-13

  Steroids of the formula and a therapeutic composition containing same which are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agents.

  式中的类固醇 以及含有这些物质的治疗组合物，可用作抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇血症的药物。
• Steroids useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hyper-cholesterolemic agents
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0210665A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  This invention relates to novel compounds of the formula: Y is lower alkyi; and X and Z are independently hydrogen, halogen. lower alkyl or hydroxy, or X and Z taken together are hydroxy-imino with the proviso that when Y is methyl and Z is hydrogen. X is other than methyl or hydroxy and with the further proviso that X and Z are not both hyorogen.

  本发明涉及式中的新型化合物： Y 是低级烷基；和 X 和 Z 独立地为氢、卤素、低级烷基或羟基，或 X 和 Z 合在一起为羟基亚氨基，但条件是当 Y 为甲基和 Z 为氢时，X 不是甲基或羟基。X不是甲基或羟基，而且X和Z不能都是次卤素。
• Methods and compositions for treatment of non-alcoholic steatohepatitis
  申请人：Temple University—Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10226474B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  A method for the treatment of an individual suffering from non-alcoholic steatohepatitis is provided comprising administering to the individual in need of such treatment an effective amount of a compound according to Formula I: wherein: R1, R2, R4, R5, R6, and R7 are each individually hydrogen, hydroxyl, —(C1-C6)alkyl or —(C1-C6)alkoxy; each R3 is individually halogen, hydrogen, hydroxyl, —(C1-C6)alkyl or —(C1-C6)alkoxy; X is halogen, hydroxyl, hydrogen, —(C1-C6)alkyl or —(C1-C6)alkoxy; Z is hydrogen, —(C1-C6)alkyl or —(C1-C6)alkoxy, and n is 1 or 2.

  提供了一种治疗非酒精性脂肪性肝炎患者的方法，包括向需要治疗的患者施用有效量的根据式 I 的化合物： 其中 R1、R2、R4、R5、R6 和 R7 各自单独为氢、羟基、-(C1-C6)烷基或-(C1-C6)烷氧基； 每个 R3 单独为卤素、氢、羟基、-(C1-C6)烷基或-(C1-C6)烷氧基； X 是卤素、羟基、氢、-(C1-C6)烷基或-(C1-C6)烷氧基； Z 是氢、-(C1-C6)烷基或-(C1-C6)烷氧基，以及 n 为 1 或 2。