Z(OMe)-Arg(MBS)-OH | 67320-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(MBS)-OH
• 英文别名: (2S)-5-[[amino-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 67320-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₈S
• 分子量: 508.552
• InChiKey: IYAYHVJKOCPLSU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(MBS)-OH 在 TFA-anisole 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z(OMe)-Arg(MBS)-Asn-Leu-Thr-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的总合成。第5部分。受保护的S蛋白（21-124位）和受保护的S肽（1-20位）的合成

  摘要：

  从与牛胰腺RNase的序列Z（OMe）-（41-124）-OBzl对应的被保护的四辛烷肽开始，由六个连续的叠氮化物合成被保护的S蛋白Z（OMe）-（RNase 21-124）-OBzl肽片段Z（OMe）-Asp（OBzl）-Arg（MBS）-Cys（MBzl）-NHNH-Troc（23），Z（OMe）-Arg（MBS）-Asn-Leu-Thr-Lys（ Z）-NHNH 2（24），Z（OMe）-Met（O）-Lys（Z）-Ser-NHNH 2（25），Z（OMe）-Asn-Gln-Met（O）-NHNH 2（26 ），Z（OMe）-Asn-Tyr-Cys（MBzl）-NHNH 2（27）和Z（OMe）-Ser-Ser-Ser-NHH 2（28）。另外，以保护形式Z-Lys（Z）-Glu（OBu t）-Thr-Ala-Ala-Ala-Ala-Lys（Z）-Phe-Glu（OBzl）-Arg（

  DOI：

  10.1039/p19810000819

文献信息

• Studies on peptides. CLII. Hard acid deprotecting procedure for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、OSAMU IKEMURA、MIKA HATANO、AKIRA OKAMACHI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、TAKAYUKI SHIOIRI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3447

  日期：——

  The use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a peptide deprotecting reagent was examined, together with the role of soft bases employed. A new deprotecting procedure based on the hard acid principle is presented.

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。
• New strategy for the chemical synthesis of proteins
  作者：Haruaki Yajima、Nobutaka Fujii、Susumu Funakoshi、Toshihiro Watanabe、Eigoro Murayama、Akira Otaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86118-4

  日期：1988.1

  For the chemical synthesis of proteins, an efficient deprotecting procedure by combination of a hard acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and a soft nucleophile, such as thioanisole, is described. For disulfide bond formation, two new procedures are presented; the one by oxidation with thallium(III) trifluoroacetate and the other by the acid-catalyzed reaction, involving S-substituted cysteine

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 3. Synthesis of the protected hexapentacontapeptide ester (positions 69–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000804

  日期：——

  Commencing with the protected hexatriacontapeptide, corresponding to the sequence of bovine pancreatic RNase A, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, chain elongation was carried out to the hexapentacontapeptide stage, Z(OMe)-(RNase 69–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp-(OBzl)-Cys(MBzl)-Arg(MBS)-Glu(OBzl)-Thr-Gly-NHNH-Troc (10), Z(OMe)-Ser-Ile-Thr-NHNH2(11),

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl
• FUJII, NOBUTAKA;OTAKA, AKIRA;IKEMURA, OSAMU;HATANO, MIKA;OKAMACHI, AKIRA;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3447-3452
  作者：FUJII, NOBUTAKA、OTAKA, AKIRA、IKEMURA, OSAMU、HATANO, MIKA、OKAMACHI, AKIRA、+

  DOI：——

  日期：——
• YAJIMA, HARUAKI;FUJII, NOBUTAKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;WATANABE, TOSHIHIRO;MUR+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 3, 805-819
  作者：YAJIMA, HARUAKI、FUJII, NOBUTAKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、WATANABE, TOSHIHIRO、MUR+

  DOI：——

  日期：——