2-氯-N-(4-碘苯基)乙酰胺 | 2564-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-碘苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 2564-00-3
• 化学式: C₈H₇ClINO
• mdl: MFCD00171531
• 分子量: 295.507
• InChiKey: WIUVQCIRRAAPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-叠氮乙酰基)-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用碘-膦电荷转移复合物直接固定 CO2 用于乙内酰脲同位素标记

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过三甲基-λ 5 -二碘化膦介导的羰基插入直接从 CO 2中同位素标记乙内酰脲的方法。该方法适用于不同底物的13 C-标记，并在 PET 成像设备中用于11 C-标记，用于合成放射性示踪剂。制剂中含有乙内酰脲的候选药物在 30 分钟内实现了 90% 的分离产率和 89% 的放射化学产率，具有高摩尔活性 (>400 MBq nmol -1 )。

  DOI：

  10.1039/d2cc01754g
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 对碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(4-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑化合物抑制酪氨酸酶和黑色素水平：合成、体外和计算机研究

  摘要：

  在这项研究工作中，我们设计并合成了一些具有生物学用途的 1,3,4-恶二唑。合成化合物的结构解释已通过使用 FT-IR、LC-MS、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行验证。此外，评估了目标化合物的体外蘑菇酪氨酸酶抑制潜力。该体外研究表明，所有化合物显示优异的酪氨酸酶抑制活性。特别是，2-(5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基硫代) -N-苯基乙酰胺(IC 50  = 0.003 ± 0.00 µM) 证实了与标准药物曲曲相比更显着的有效抑制活性酸（IC 50 = 16.83 ± 1.16 µM）。随后，使用 MTT 分析方法筛选了最有效的五种恶二唑化合物，用于对 B16F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性研究。最有效的化合物的存活率比其他化合物更令人愉快。此外，蛋白质印迹结果证明，最有效的化合物在 50 µM 时显着降低了酪氨酸酶的表达水平（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116222

文献信息

• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105
• Synthesis of Arylamides via Ritter-Type Cleavage of Solid-Supported Aryltriazenes
  作者：Nicolai A. Wippert、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00096

  日期：2019.8.12

  combined with an on-bead cross-coupling reaction of halogen-substituted aryltriazenes with pyrazoles. Additionally, the synthesis of on-bead generated arylboronic ester-substituted triazenes was shown. The developed procedure was further expanded to use other commercially available nitriles, such as acrylonitrile, benzonitrile, and chlorinated alkyl nitriles as suitable reagents for a Ritter-type cleavage

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as an anticancer agent
  作者：Krupa R. Patel、Jpan G. Brahmbhatt、Pranav A. Pandya、Drashti G. Daraji、Hitesh D. Patel、Rakesh M. Rawal、Sujit K. Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130000

  日期：2021.5

  critical binding residues of p53. All target compounds were assayed for their in vitro antiproliferative activity against A549, U87 and HL60 cell lines. Twelve out of sixteen compounds exhibited good in vitro inhibitory activity in micromolar range. Especially, compound 6h possessed acute antitumor activity with IC50 values 3.854, 4.151 and 17.522 μM against three tested cell lines. It represents as a promising

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。
• Exploiting oxadiazole-sulfonamide hybrids as new structural leads to combat diabetic complications via aldose reductase inhibition
  作者：Noman Javid、Rubina Munir、Faryal Chaudhry、Aqeel Imran、Sumera Zaib、Ayesha Muzaffar、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103852

  日期：2020.6

  novel thioethers 6(a-l) were later screened against aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2). Beside the enzyme inhibition studies, the compounds were also tested against cervical cancer cell lines (HeLa). The results suggested the significant inhibition pattern towards ALR2, while few compounds were active against ALR1. The synthesized derivatives have shown weak to moderate cytotoxicity

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。