phenyl(1-(pyridin-2-yl)naphthalene-2-yl)methanone | 1374451-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1-(pyridin-2-yl)naphthalene-2-yl)methanone
• 英文别名: (phenyl)(1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl)methanone；Phenyl-(1-pyridin-2-ylnaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1374451-49-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: PFECLNJJQZQXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-(pyridin-2-yl)naphthalene-2-yl)methanone 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到phenyl(1-(pyridin-2-yl)naphthalene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可再生的Pd（II）络合物催化2-芳基吡啶与甲苯衍生物的氧化sp 2 C H键酰化

  摘要：

  合成了可回收的聚合物锚定的Pd（II）复合物C，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。此外，评估了Pd（II）配合物C的催化效率，用于2-芳基吡啶与甲苯衍生物的正酰化反应，通过交叉脱氢偶联形成芳基酮。在该催化过程中，甲苯在水上存在Pd（II）/ TBHP体系的情况下，在sp 3 C H键氧化作用下，作为2-芳基吡啶的sp 2 C H键酰化反应的有效偶联伙伴。此外，催化剂C 具有很高的稳定性，可以很容易地回收和再利用四个周期，而其活性和选择性却没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.08.028

文献信息

• Polystyrene-supported Pd(II) complex-catalysed carboacylation of 2-arylpyridines with alcohols via C─H bond activation under solvent-free conditions
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1002/aoc.3581

  日期：2017.3

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via ortho‐acylation of sp2 C─H bonds of 2‐arylpyridines with alcohols as effective coupling partners. The alcohols were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2‐arylpyridines to form aryl ketones under solvent‐free conditions. Furthermore, catalyst C could be easily

  聚苯乙烯支撑的N，N-二甲基乙二胺Pd（II）配合物C被用作通过芳基吡啶2-芳基吡啶的sp 2 C-H键与醇作为邻位酰化反应有效合成芳族酮的有效催化剂。醇用氢过氧化叔丁基原位氧化为相应的醛，并在无溶剂的条件下与2-芳基吡啶有效偶联形成芳基酮。此外，可以通过简单的过滤容易地回收催化剂C，并在不显着降低活性的情况下重复使用五个循环。
• Polystyrene supported Dichloro-(8-aminoquinoline)-Palladium(II) complex catalyzed C H bond activation for ortho-acylation of 2-aryl pyridines
  作者：C. Pullaiah Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Balaswamy Kodicherla、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.ica.2016.10.014

  日期：2017.1

  Polystyrene-supported Dichloro-(8-aminoquinoline)-Pd(II) complex C was synthesized and its catalytic efficiency was evaluated for ortho-acylation of 2-aryl pyridines with alcohols to form aryl ketones via cross dehydrogenative coupling. In addition in the presence of Pd(II) complex, toluene derivatives were also employed as an effective coupling partner for synthesis of aromatic ketones. Furthermore, this catalyst was highly stable and could be easily recovered by simple filtration and reused for four cycles with no significant decrease in its activity and selectivity. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Anilines with Organoboranes by the Cleavage of Neutral Aryl C–N Bond
  作者：Jian-Xing Xu、Fengqian Zhao、Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00736

  日期：2020.4.3

  Herein, we report the first ruthenium-catalyzed Suzuki-type carbonylative reaction of electronically neutral anilines via C(aryl)-N bond cleavage. Without any ligand and base, diaryl ketones can be obtained in moderate to high yields by using Ru-3(CO)(12) as the catalyst and chelation assisted by pyridine. The pyridine ring has a significant effect on both high efficiency and high regioselectivity in the cleavage of the aryl C-N bond in anilines.