o-hydroxyacetophenone isonicotinoyl hydrazone | 789-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: o-hydroxyacetophenone isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: N'-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide；N-[(E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 789-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MAOCCGZSMYLPJX-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone isonicotinoyl hydrazone 在 polystyrene-supported iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isonicotinoylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的碘苯二乙酸酯 (PSIBD) – 从 2-羟基芳基醛/酮酰腙介导合成 1,2-二酰基苯

  摘要：

  摘要 通过使用聚苯乙烯负载的碘苯二乙酸酯 (PSIBD) 氧化 2-羟基芳醛/酮酰基腙，以良好的收率合成了一些新的 1,2-二酰基苯。

  DOI：

  10.1080/00397910802213752
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N′-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyliden]isonicotinoylhydrazide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 o-hydroxyacetophenone isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  金属结合光电开关，用于可见光反应性和可变弛豫动力学

  摘要：

  光开关部分的应用范围是多种多样的，因此设计具有可变的光化学和物理性质的开关的能力因此对于实现其潜力很重要。以前我们报道了（E）-N '-（1-（2-羟苯基）亚乙基）异烟酰肼（HAPI）的光致变色现象，这是一种首先开发为过渡金属螯合剂的芳酰yl化合物。本文中我们报告了结构相关的芳酰hydr螯合剂的合成，并探讨了这些修饰对其UVA，UVC和蓝光光反应性，光平稳态组成，光异构体热稳定性和相对铁的影响（III）绑定亲和力。这些发现将为用于金属门控光开关应用的下一代芳酰photo光开关提供信息。

  DOI：

  10.1039/c7pp00173h

文献信息

• Oxidation of N-Aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones withlead(IV)acetate: A facile route to aromatic o-diketones
  作者：Antigoni Kotali、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96497-9

  日期：1987.1

  N-Aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones are oxidized with lead(IV)acetate to aromatic o-diketones in a synthetically useful reaction.

  在合成上有用的反应中，用乙酸铅（IV）将邻羟基芳基酮的N-芳酰基hydr氧化为芳族邻二酮。
• Structure-Activity Relationships of Novel Salicylaldehyde Isonicotinoyl Hydrazone (SIH) Analogs: Iron Chelation, Anti-Oxidant and Cytotoxic Properties
  作者：Eliška Potůčková、Kateřina Hrušková、Jan Bureš、Petra Kovaříková、Iva A. Špirková、Kateřina Pravdíková、Lucie Kolbabová、Tereza Hergeselová、Pavlína Hašková、Hana Jansová、Miloslav Macháček、Anna Jirkovská、Vera Richardson、Darius J. R. Lane、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson、Kateřina Vávrová、Tomáš Šimůnek

  DOI：10.1371/journal.pone.0112059

  日期：——

  Salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (SIH) is a lipophilic, tridentate iron chelator with marked anti-oxidant and modest cytotoxic activity against neoplastic cells. However, it has poor stability in an aqueous environment due to the rapid hydrolysis of its hydrazone bond. In this study, we synthesized a series of new SIH analogs (based on previously described aromatic ketones with improved hydrolytic

  水杨醛异烟酰yl（SIH）是一种亲脂性三齿铁螯合剂，具有显着的抗氧化剂和对肿瘤细胞适度的细胞毒活性。然而，由于其bond键的快速水解，它在水性环境中的稳定性差。在这项研究中，我们合成了一系列新的SIH类似物（基于先前描述的具有改善的水解稳定性的芳族酮）。就其在血浆中的稳定性，铁螯合功效，氧化还原作用和针对MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性活性，评估了它们的结构活性关系。此外，研究评估了这些螯合剂的细胞毒性及其对过氧化氢诱导的H9c2心肌母细胞氧化损伤提供保护的能力。键还原的配体 或在bond键附近存在庞大的烷基取代基，则表明其生物学活性受到严重限制。溴取代基的引入增加了配体对癌细胞和H9c2心肌母细胞的细胞毒性。当酚环与吡啶交换时（即，将连接位点从O，N，O改变为N，N，O），观察到类似的作用，这导致促氧化作用。相反，与，键相邻的具有长而柔韧的烷基链的化合物对MCF-7乳腺腺癌细胞表现出特定的
• Biochemical relevance of Cr(III) complexes of isoniazid: synthesis, characterization, DFT, antibacterial screening, antioxidant activity and glucose-lowering effect in STZ-induced diabetic rats
  作者：Satyendra N. Shukla、Pratiksha Gaur、Sangeeta Jhariya、Bhaskar Chaurasia、Preeti Vaidya、Mohammad Azam

  DOI：10.1080/00958972.2019.1572885

  日期：2019.2.16

  an antioxidant organic moiety to chromium will be a sound strategy for the synthesis of safer and more effective hypoglycemic compounds. Two Schiff base ligands were derived by condensation of isonicotinyl hydrazide with salicylaldehyde/o-hydroxyacetophenone which further yield four novel chromium(III) complexes of types [Cr(L)Cl2(H2O)] and [Cr(L)2]Cl. The ligands and complexes were characterized by

  摘要 分子机制表明，将抗氧化有机部分与铬结合将是合成更安全、更有效的降血糖化合物的合理策略。两个席夫碱配体是通过异烟酰肼与水杨醛/邻羟基苯乙酮缩合得到的，这进一步产生了四种新型的 [Cr(L)Cl2(H2O)] 和 [Cr(L)2]Cl 型铬 (III) 配合物。配体和配合物通过分析和光谱技术表征。使用基本组 B3LYP 和 TD-SCF/6-311-G 水平的 DFT 研究来确认所研究化合物的几何形状。测试配体的抗氧化活性并表现出良好的抗氧化活性。复合物的胰岛素样活性的评估最初是通过测量 α-淀粉酶的抑制作用在体外进行的。在 STZ 诱导的糖尿病大鼠模型上研究了体外活性最高的复合物的体内抗糖尿病活性，结果表明复合物 4 显着降低了大鼠的血糖水平。还测试了复合物的毒性水平和抗氧化活性，表现出良好的耐受水平和抗氧化活性。对受调查动物胰腺的组织学分析表明，用复合物处理的胰腺状况良好。还测试了配
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Acylhydrazones of o-Oxy- and o-Aminoaldehydes and Ketones as Tridentate Complexing Agents
  作者：Luigi Sacconi

  DOI：10.1021/ja01117a519

  日期：1953.11