(2’S)-2’-脱氧-2’-氟-5-乙炔基尿苷 | 95740-26-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (2’S)-2’-脱氧-2’-氟-5-乙炔基尿苷
• 中文别名: (1-(2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-ethynylpyrimidine-2，4(1H，3H)-二酮)
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
• 英文别名: 5-ethynyl-2′-deoxy-2′-fluoro-D-arabinouridine；(2'S)-2'-deoxy-2'-fluoro-5-ethynyluridine；5-ethynyl-2’-deoxyuridine；1-(2-Deoxy-2-Fluoro-Beta-D-Arabinofuranosyl)-5-Ethynylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；5-ethynyl-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95740-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 270.217
• InChiKey: YEEGMPUOCRQFRV-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2’S)-2’-脱氧-2’-氟-5-乙炔基尿苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-ethynyl-2′-deoxy-2′-fluoro-3′-acetyl-D-arabinouridine
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基-2'F-ANA UTP与体外选择用于产生碱基修饰的，耐核酸酶的适体的相容性。

  摘要：

  合成了具有基于2'-脱氧-2'-氟-呋喃呋喃糖的两个修饰和带有C5-乙炔基部分的尿嘧啶核苷碱基（5-乙炔基-2'F-ANA UTP）的修饰的三磷酸核苷。该核苷酸类似物可通过引物延伸酶促地掺入DNA寡核苷酸中并逆转录为未修饰的DNA。该核苷酸可用于SELEX中，以鉴定高结合亲和力和核酸酶抗性适体。

  DOI：

  10.1039/c9ob01515a
• 作为产物：
  描述：

  非阿尿苷 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2’S)-2’-脱氧-2’-氟-5-乙炔基尿苷
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009

文献信息

• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。
• Methods of generating nanoarrays and microarrays
  申请人：NAUTILUS BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US11203612B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The methods described herein provide a means of producing an array of spatially separated proteins. The method relies on covalently attaching each protein of the plurality of proteins to a structured nucleic acid particle (SNAP), and attaching the SNAPs to a solid support.

  本文所述方法提供了一种生产空间分离蛋白质阵列的方法。该方法将多个蛋白质中的每个蛋白质共价连接到结构化核酸颗粒（SNAP）上，并将 SNAP 连接到固体支持物上。
• METABOLIC LABELING AND MOLECULAR ENHANCEMENT OF BIOLOGICAL MATERIALS USING BIOORTHOGONAL REACTIONS
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3471703A1

  公开（公告）日：2019-04-24
• METHODS OF GENERATING NANOARRAYS AND MICROARRAYS
  申请人：NAUTILUS BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US20210101930A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The methods described herein provide a means of producing an array of spatially separated proteins. The method relies on covalently attaching each protein of the plurality of proteins to a structured nucleic acid particle (SNAP), and attaching the SNAPs to a solid support.
• METHODS AND SYSTEMS FOR COMPUTATIONAL DECODING OF BIOLOGICAL, CHEMICAL, AND PHYSICAL ENTITIES
  申请人：NAUTILUS BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US20210390705A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure provides systems and methods for detecting components of an array of biological, chemical, or physical entities. In an aspect, the present disclosure provides a method for detecting an array of biological, chemical, or physical entities, comprising: (a) using one or more light sensing devices, acquiring pixel information from sites in an array, wherein the sites comprise biological, chemical, or physical entities that produce light; (b) processing the pixel information to identify a set of regions of interest (ROIs) corresponding to the sites in the array that produce the light; (c) classifying the pixel information for the ROIs into a categorical classification from among a plurality of distinct categorical classifications, thereby producing a plurality of pixel classifications; and (d) identifying one or more components of the array of biological, chemical, or physical entities based at least in part on the plurality of pixel classifications.