N1-cyclohexylidene-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide | 1207383-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N1-cyclohexylidene-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide
• 英文别名: N-(cyclohexylideneamino)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1207383-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: CEVRTMILDOUYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成  N1-cyclohexylidene-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶II酶的新型萘啶酸衍生物；设计，合成，抗癌活性及其对细胞周期谱的影响。

  摘要：

  目的设计和合成具有强大抗癌和拓扑异构酶II抑制活性的新萘啶酸衍生物是我们的主要目标。材料与方法所有新合成的萘啶酸衍生物均已提交给美国贝塞斯达的国家癌症研究所（NCI），并接受了单剂量筛选。通过IC50进一步研究确定针对K-562和SR白血病细胞系的最有效化合物6a。最后，进行拓扑异构酶II抑制活性，细胞周期分析和6a的分子对接，以鉴定其抗癌活性的可能机制。结果化合物6a对白血病表现出有趣的选择性，尤其是K-562和SR亚板，IC50分别为35.29 µM和13.85 µM。而且，与已知的拓扑异构酶抑制剂（如阿霉素和拓扑替康）相比，化合物6a的拓扑拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ抑制活性强，IC50分别为1.30 µM和0.017 µM。细胞周期分析表明，化合物6a诱导细胞周期停滞在G2-M期，导致细胞增殖和凋亡的抑制。分子建模表明，6a强大的拓扑异构酶抑制活性是由于通过与镁离子Mg2 +的配位键，与Asp

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.058