3-(4-fluorophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1613024-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Fluoroanilino)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1613024-37-5
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• 分子量: 220.203
• InChiKey: YZOJLRBUIPYAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-fluorophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 甲胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3,6-dimethyl-1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-fluorophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075

文献信息

• An Efficient Synthesis of Spiropyrroloquinolines by the Domino Reaction of α-Dicarbonyl Compounds and Anilinosuccinimides
  作者：Man Xiao、Qiu Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701356

  日期：2017.12.15

  Under the catalysis of Bronsted acid, the domino annulation reaction of different α-dicarbonyl compounds with anilinosuccinimides under microwave irradiation afforded functionalized spiropyrroloquinolines involving the activation of ortho-H in different aniline derivatives.

  在布朗斯台德酸的催化下，不同的 α-二羰基化合物与苯胺基琥珀酰亚胺在微波辐射下的多米诺环化反应得到了功能化的螺吡咯并喹啉，涉及活化不同苯胺衍生物中的邻位 H。