D,L-1-bromo-5-methyl-3-phthalimido-2-hexanone | 129312-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: D,L-1-bromo-5-methyl-3-phthalimido-2-hexanone
• 英文别名: 1-bromo-3-phthalimide-5-methyl-2-hexanone；2-(1-bromo-5-methyl-2-oxohex-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(1-bromo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 129312-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: DMHQQAWPNBCOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-1-bromo-5-methyl-3-phthalimido-2-hexanone 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-methyl-2-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  酞丁安衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。

  公开号：

  CN102786464B
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D,L-1-bromo-5-methyl-3-phthalimido-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二嗪衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1016

文献信息

• Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、S. N. Lakeev、L. M. Khalilov、V. S. Sultanova

  DOI：10.1007/bf00959578

  日期：1990.3
• Synthesis of New Methanofullerenes with Phthalimide Fragment
  作者：I. M. Sakhautdinov、G. F. Sakhautdinova、A. G. Mustafin

  DOI：10.1134/s1070363220020139

  日期：2020.2

  Bromo- and chloromethyl ketones based on N-phthalyl-substituted amino acids have been synthesized via the Arndt-Eistert reaction. The products [2+1] cycloaddition to the fullerene scaffold has afforded the monoadducts of fullerene C-60.