(R)-quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate | 1416618-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1416618-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GIUIOFHWXLQWIV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 琥珀酸索利那辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE SOLIFÉNACINE ET DE SELS DE SOLIFÉNACINE

  摘要：

  该发明提供了一种制备索利那辛或其药用可接受的酸盐的新工艺，包括在酸的存在下将(R)-喹诺啉-3-基苯乙基氨甲酸酯与苯甲醛反应，以获得一个对映异构体混合物(S,R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯的公式(IV)，该混合物可以被分离，然后可以回收索利那辛或其药用可接受的酸盐。该发明还提供了参与该工艺的新关键中间体(R)-喹诺啉-3-基苯乙基氨甲酸酯。此外，该发明提供了一种将(R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯转化为一个对映异构体混合物(S,R)-((R)-喹诺啉-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1 H)-羧酸酯的方法。

  公开号：

  WO2012175119A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-quinuclidin-3-yl phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Solifenacin and Salts Thereof

  摘要：

  该发明提供了一种制备索利那辛或其药用可接受的酸盐的新工艺，包括在酸的存在下将(R)-喹诺啡啶-3-基苯乙基氨基甲酸酯与苯甲醛反应，以获得一个立体异构混合物(S,R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯的公式(IV)，该混合物可以被分离，并可回收索利那辛或其药用可接受的酸盐。该发明还提供了参与该工艺的新关键中间体(R)-喹诺啡啶-3-基苯乙基氨基甲酸酯。此外，该发明提供了一种将(R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯转化为一个立体异构混合物(S,R)-((R)-喹诺啡啶-3-基) 1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸酯的方法。

  公开号：

  US20140228575A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN AND SALTS THEREOF
  申请人：Isochem

  公开号：EP2723734A1

  公开（公告）日：2014-04-30